[发明专利]一种含取代杂环的双酰胺类化合物及其制备方法与应用在审
申请号: | 202211292660.2 | 申请日: | 2022-10-21 |
公开(公告)号: | CN115583916A | 公开(公告)日: | 2023-01-10 |
发明(设计)人: | 刘尚钟;许致远;冯曈;刘青;李会婷;韦唯;曹一明 | 申请(专利权)人: | 中国农业大学 |
主分类号: | C07D231/14 | 分类号: | C07D231/14;C07D231/16;C07D213/81;A01N43/40;A01N43/56;A01P3/00 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 双酰胺类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种含取代杂环的双酰胺类化合物及其制备方法与应用。本发明含取代杂环的双酰胺类化合物,其结构式如下式Ia、式Ib、Ic或式Id所示。本发明将氨基进行保护通过缩合反应即能制备得到含取代杂环的双酰胺类化合物。本发明具有新颖的结构、较好的杀虫、杀螨、杀菌活性,其工艺路线短、反应条件温和、制备简单。
技术领域
本发明涉及一种含取代杂环的双酰胺类化合物及其制备方法与应用,属于农用化学杀虫剂、杀菌剂的发现及合成技术领域。
背景技术
随着人口的增长、人均可耕种面积减少,全球粮食供应面临严峻考验。农药作为一种重要物资在社会经济和人类生产中发挥着重要作用。随着人们对农药的认识越来越深刻,寻求结构新奇、低毒和对环境友好的农药活性化合物成为新农药创制的方向。近年来,一些含酰胺结构的化合物因其结构新颖、作用机制特别、高活性,且对哺乳动物具有较高的安全性等特点,已发展成为重要的农药活性分子,例如美国杜邦公司发现的氯虫苯甲酰胺和德国巴斯夫公司发现的氟唑菌酰胺,因此含酰胺结构的活性分子的设计与合成已成为当今各农药研发的热点。杂环化合物由于其结构的特殊性和生物活性的多样性使得其在农药的研发中也受到广泛的关注,尤其是含氮杂环化合物。吡唑和吡啶类结构均是具有广泛生物活性的含氮杂环化合物,它们已包含在医药、农药、兽药、化妆品等各种领域的活性分子的结构中。因此,寻求在吡唑和吡啶环上不同位置连接不同的取代基,以合成具有不同的生物活性的吡唑和吡啶类结构的化合物具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含取代杂环的双酰胺类化合物及其制备方法与应用。本发明具有新颖的结构、较好的杀虫、杀螨、杀菌活性,其工艺路线短、反应条件温和、制备简单。
本发明提供了一种含取代杂环的双酰胺类化合物,其结构式如下式Ia、式Ib、Ic或式Id所示:
式Ia、式Ib、Ic和式Id中,R1是C1-C6的烷基;
R2是H、F或甲氧基;
R3是H、卤素、氰基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C6的烷基或取代的C1-C6烷基;
R4、R5均为H、C1-C6的烷基或取代的C1-C6烷基,R4与R5为相同或不同的基团;
R6是H、卤素、氰基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C6的烷基、取代的C1-C6烷基、烷氧基或酯基;
Y是烷氧基、H、卤素、氰基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C6的烷基或取代的C1-C6烷基。
本发明中,所述取代的C1-C6烷基指的是本领域中公知的常识,即C1-C6烷基被各种常见的取代基取代。
上述的含取代杂环的双酰胺类化合物中,所述卤素为氟、氯、溴或碘;
所述C1-C6的烷基为C1-C6的直链或支链烷基;
所述酯基为甲酸酯、二甲酸酯、乙酸酯和异丙酸酯中的至少一种。
本发明还提供了上述的含取代杂环的双酰胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:
1)在有机溶剂中,将式II所示化合物中的氨基进行保护反应,得到式III所示的化合物;
式II和式III中,R1是C1-C6的烷基;
2)在有机溶剂中,将所述式III所示的化合物和式IV所示的化合物混合进行氨基缩合反应,得到式V所示的化合物;
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