[发明专利]水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物的制备方法及加密解密应用在审
申请号: | 202211424504.7 | 申请日: | 2022-11-15 |
公开(公告)号: | CN116120206A | 公开(公告)日: | 2023-05-16 |
发明(设计)人: | 蔡旭敏;仲伟仁;蔺玉婷;汤振国;张雪丹;李守济 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07C251/24 | 分类号: | C07C251/24;C07C249/02;C09K11/06 |
代理公司: | 南京众联专利代理有限公司 32206 | 代理人: | 景鹏飞 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 水杨 醛基三 苯胺 席夫碱 荧光 化合物 制备 方法 加密 解密 应用 | ||
1.水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物,其特征在于,其结构式如下:
其中,R1为溴或三苯胺,R2为溴或三苯胺;R1和R2不全为溴。
2.如权利要求1所述的水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物,其特征在于,所述的荧光化合物优选R1为三苯胺,R2为溴。
3.一种如权利要求1所述的水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1)将2-溴苯胺与4-(二苯基胺基)苯硼酸进行偶联反应得到化合物II:2-三苯胺基苯胺;
步骤2)将5-溴水杨醛与4-(二苯基胺基)苯硼酸进行偶联反应得到化合物IV:5-三苯胺基水杨醛;
步骤3)将2-三苯胺基苯胺与5-溴水杨醛经过席夫碱反应得到化合物III:2-三苯胺基苯胺-5-溴水杨醛席夫碱;
步骤4)将2-溴苯胺与5-三苯胺基水杨醛进行席夫碱反应得到化合物V:2-溴苯胺-5-三苯胺基水杨醛席夫碱;
步骤5)将2-三苯胺基苯胺与5-三苯胺基水杨醛进行席夫碱反应得到化合物VI:2-三苯胺基苯胺-5-三苯胺基水杨醛席夫碱:
。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤1)和2)为suzuki偶联反应,均在无氧且碱性条件下的有机溶剂中反应,催化剂为四(三苯基膦)钯,经加热制得。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为甲苯,碱性环境为碳酸钾水溶液,加热温度为115~120℃。
6.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述的2-溴苯胺或5-溴水杨醛与4-(二苯基胺基)苯硼酸的摩尔比为1.2:1~1;
4-(二苯基胺基)苯硼酸与催化剂的摩尔比为25:1。
7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤3)、4)和5)的席夫碱反应,均在有机溶剂中,冷凝回流的条件下反应。
8.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为乙醇,冷凝回流温度为85~100℃,回流反应时间为3h~6h。
9.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述的三苯胺取代基苯胺与5-溴水杨醛的摩尔比为1~1.2:1;
2-溴苯胺与5-三苯胺基水杨醛的摩尔比为1~1.2:1;
2-三苯胺基苯胺与5-三苯胺基水杨醛的摩尔比为1~1.2:1。
10.一种如权利要求2所述的水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物在加密解密中的应用,其特征在于,规定密码本的中多种组合的不同潜在信息,将2-三苯胺基苯胺-5-溴水杨醛席夫碱晶体和2-三苯胺基苯胺-5-溴水杨醛席夫碱无定形固体按照密码本中信息进行排列,在紫外光下变色,对应密码本的内容,完成解密工作;在加热情况下恢复原色,完成加密。
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