[发明专利]水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物的制备方法及加密解密应用

说明书

本发明涉及水杨醛席夫碱技术领域，具体公开了水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物的制备方法及其加密解密应用，该化合物为2‑三苯胺基苯胺‑5‑溴水杨醛席夫碱、2‑溴苯胺‑5‑三苯胺基水杨醛席夫碱和2‑三苯胺基苯胺‑5‑三苯胺基水杨醛席夫碱；本发明在苯胺水杨醛的不同位置上接上取代基团三苯胺，得到水杨醛席夫碱衍生物，拓展了水杨醛席夫碱化合物的种类；该类水杨醛席夫碱化合物表现出良好的荧光性能；其中2‑三苯胺基苯胺‑5‑溴水杨醛席夫碱在光刺激下具有光致变色性能和明显的荧光发射变化，能够作为一种加密解密材料，具有很好的实用性。

技术领域

本发明涉及水杨醛席夫碱化合物技术领域，具体涉及水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物的制备方法及加密解密应用。

背景技术

在大数据时代，保障个人信息安全显得格外的重要。加密-解密视为一种可行性很高，数据隐蔽性好的方法。有机分子因为结构的可调控性，可改变分子本身的性能，在加密-解密方面扮演着重要角色。具有光致变色性能的有机分子便是加密-解密材料的一大体系，例如螺环分子、水杨醛席夫碱以及有机聚合物等。其中，水杨醛席夫碱及其衍生物因为结构简单、合成容易在有机材料应用于加密-解密中具有重要作用。

水杨醛(如式I所示)也称2-羟基苯甲醛，是一种重要的有机化合物，为无色或淡黄色油状液体。水杨醛主要用作分析试剂、香料、汽油添加剂，在有机合成方面也有广泛应用。席夫碱，也称希夫氏碱。席夫碱主要为含有亚胺或者亚甲胺结构的有机化合物。席夫碱及其衍生物因为独特的亚胺结构，在生物抗菌、抗紫外、荧光探针和催化等领域都有应用潜力。

利用水杨醛的醛基与胺类化合物进行席夫碱反应，对水杨醛进行衍生化，可以合成系列水杨醛席夫碱。水杨醛席夫碱因具有独特的羟基与亚胺基结构，在光的刺激下，容易发生分子内质子转移，分子结构可由烯醇式变为酮式，表现出光致变色、热致变色等性能。

Wang等以水杨醛、四苯乙烯为原料合成了一种水杨醛席夫碱并进行荧光性能测试，发现在紫外光的刺激下具有明显的荧光变化，表现出可逆光致变色性能。基于光致变色，该水杨醛希夫碱可应用于可逆光图案以及防伪应用。[WANG L,LI Y,YOU X,etal.Journal of Materials Chemistry C,2017,5(1):65-72.]。

司雷雷等以水杨醛、1,6-己二胺和临苯二胺为原料，合成了具有荧光性能的水杨醛席夫碱，同时研究了其在棉纺印花方面的应用。结果表明由该水杨醛席夫碱制备的荧光印花棉织物颜色性能与色牢度稳定，能够在纺织品领域进一步应用。[司雷雷,高建,殷允杰,王潮霞.精细化工,2021,38(12):2458-2464.]。

发明内容

针对上述存在的问题，本发明目的在于提供一种实用性好的、全新的水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物、制备方法及其加密解密的应用。

为了达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物，其结构式如下：

其中，R₁为溴或三苯胺，R₂为溴或三苯胺；R₁和R₂不全为溴。

本发明的水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物，优选的R₁为三苯胺，R₂为溴；优选的2-三苯胺基苯胺-5-溴水杨醛具备光致变色性能，具有很好的加密解密实用性。

本发明提供了一种水杨醛基三苯胺席夫碱荧光化合物的制备方法，包括以下步骤：

步骤1)将2-溴苯胺与4-(二苯基胺基)苯硼酸进行偶联反应得到化合物II：2-三苯胺基苯胺；

步骤2)将5-溴水杨醛与4-(二苯基胺基)苯硼酸进行偶联反应得到化合物IV：5-三苯胺基水杨醛；