[发明专利]席夫碱类DASA分子开关及其合成方法在审

专利信息
申请号: 202211638773.3 申请日: 2022-12-20
公开(公告)号: CN115947710A 公开(公告)日: 2023-04-11
发明(设计)人: 暴欣;张艺 申请(专利权)人: 南京理工大学
主分类号: C07D319/06 分类号: C07D319/06;G01N21/78;C09K9/02
代理公司: 南京理工大学专利中心 32203 代理人: 刘海霞
地址: 210094 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 席夫碱类 dasa 分子 开关 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.席夫碱类DASA分子开关,其特征在于,为5-(2Z,4E)-5-乙基(2-亚氨基亚苄基)氨基)-2-羟基戊-2,4-二烯-亚基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮,其结构式如下所示:

2.根据权利要求1所述的席夫碱类DASA分子开关的合成方法,其特征在于,具体步骤如下:

在室温下,将(E)-2-((2-(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚和5-(呋喃-2-基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮在四氢呋喃中搅拌10~30分钟,反应结束后用乙醚洗涤,过滤收集沉淀,使用乙酸乙酯洗涤沉淀,纯化得到5-(2Z,4E)-5-乙基(2-亚氨基亚苄基)氨基)-2-羟基戊-2,4-二烯-亚基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮,所述的(E)-2-((2-(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚的结构式为所述的5-(呋喃-2-基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的结构式为

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,(E)-2-((2-(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚和5-(呋喃-2-基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的摩尔比为1:1.1~1.2。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,乙酸乙酯洗涤沉淀3次以上。

5.根据权利要求1所述的席夫碱类DASA分子开关在铝离子检测中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,具体方法如下:

将5-(2Z,4E)-5-乙基(2-亚氨基亚苄基)氨基)-2-羟基戊-2,4-二烯-亚基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮用甲醇溶解后,常温搅拌下加入待测化合物,搅拌至反应完全,若反应后溶液颜色由紫红色变成白色,生成5-(4-乙基-6-氧代辛氢-1H-环戊二烯-1-吡嗪-5-基)-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二噁英-6-醇酸酯(化合物Ⅱ),则待测化合物为含铝离子的化合物。

7.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,将待测化合物用甲醇充分溶解后再加入到饱和的5-(2Z,4E)-5-乙基(2-亚氨基亚苄基)氨基)-2-羟基戊-2,4-二烯-亚基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的甲醇溶液中。

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