[发明专利]席夫碱类DASA分子开关及其合成方法

说明书

本发明公开了一种席夫碱类DASA分子开关及其合成方法。所述席夫碱类DASA分子开关为5‑(2Z，4E)‑5‑乙基(2‑亚氨基亚苄基)氨基)‑2‑羟基戊‑2，4‑二烯‑亚基‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧六环‑4，6‑二酮，由(E)‑2‑((2‑(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚和5‑(呋喃‑2‑基亚甲基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二恶烷‑4,6‑二酮在四氢呋喃中混合反应制得。本发明的分子开关具有光致变色、酸碱变色和在特定金属离子配位驱动下可控分解的功能，在光信息储存、金属离子检测器、全息显影等领域具有极大的应用潜能。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，涉及一种席夫碱类DASA分子开关及其合成方法。

背景技术

供体-受体斯坦豪斯加合物(DASAs)是一类新的光致变色化合物，由供体、受体和三烯烯醇桥组成，具有优异的可见光光异构化性能、宽范围的吸收波长可调性、优异的溶剂适应性以及独特的光响应特性，受到广泛关注。此外，这些化合物表现出的负光致变色性是由于光的作用从而使其结构发生转化，因此可以通过结构的转化应用到很多场景之中。

然而，目前基于DASA的光开关材料的开发仍然难以实现。随着DASA分子的研究机理被不断揭示，且分子结构和光致变色性能被不断优化，使得其应用性被不断拓展，许多研究者对其光开关的性能和智能药物释放体系产生了浓厚的兴趣。许多化合物被开发出来，包括像光响应的液晶材料、聚合反应的催化剂材料、药物载体材料和化学传感检测器材料等[Controlling Dark Equilibria and Enhancing DASAPhotoswitching Proper-tiesThrough Carbon Acid Design，2018，140(33),10425-10429]。

化学检测器可以通过表现出的物理和化学性能的明显变化来检测各种刺激(例如光、热、电场和许多其他刺激)。由于其肉眼容易读出、无能耗的检测方式配合简单的光学系统以及低成本，铝离子检测器受到了极大的关注，并在各个领域得到了广泛的应用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种席夫碱类DASA分子开关及其合成方法。

实现本发明目的的技术方案如下：

席夫碱类DASA分子开关，为5-(2Z，4E)-5-乙基(2-亚氨基亚苄基)氨基)-2-羟基戊-2，4-二烯-亚基-2，2-二甲基-1，3-二氧六环-4，6-二酮，其结构式如下所示：

上述席夫碱类DASA分子开关的合成方法，合成路线如下：

具体步骤如下：

在室温下，将(E)-2-((2-(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚和5-(呋喃-2-基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(MAF)在四氢呋喃(THF)中搅拌10～30分钟，反应结束后用乙醚洗涤，过滤收集沉淀，使用乙酸乙酯洗涤沉淀，纯化得到5-(2Z，4E)-5-乙基(2-亚氨基亚苄基)氨基)-2-羟基戊-2，4-二烯-亚基-2，2-二甲基-1，3-二氧六环-4，6-二酮(化合物Ⅰ)，所述的(E)-2-((2-(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚的结构式为所述的5-(呋喃-2-基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的结构式为

优选地，(E)-2-((2-(乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚和5-(呋喃-2-基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的摩尔比为1:1.1～1.2。

优选地，乙酸乙酯洗涤沉淀3次以上。

进一步，本发明提供上述席夫碱类DASA分子开关在铝离子检测中的应用，具体方法如下：