[发明专利]一种具有抗氧化活性的茚酮及吲唑酮类衍生物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种具有抗氧化活性的茚酮衍生物，其特征在于，所述衍生物的化学结构通式I如下：

式I中R¹为H、7-甲基、6-甲基、6-乙基、6-异丙基、6-甲氧基、6-氟、6-氯、5-甲基、5-甲氧基、4-甲基、萘；

R²为H、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-乙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丙基苯基、4-环丙基苯基、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-二甲氨基苯基、4-二乙氨基苯基、4-三甲基硅基苯基、4-联苯基、4-N，N-二乙基苯甲酰胺基、4-(N-吗啉基)苯基、4-(N-哌啶基)苯基、苯乙基、苄基、3，4--＝-甲基苯基、苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯-5-基、二苯并[b，d]噻吩-3-基、二苯并[b，d]呋喃-3-基、9-甲基-9H-咔唑-2-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、1-萘基、2-萘基、6-喹啉基、6-异喹啉基；

R³为H、甲基；R4为H、甲基、乙基、苯基；n为1、3。

2.一种具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物，其特征在于，所述衍生物的化学结构通式II如下：

式II中R¹为H、甲氧基；

R²为H、4-甲基、4-甲氧基、4-三氟甲基、2-氯、3-氯、4-氯、4-羟基、3，4-二氯、3-甲酯基、2-噻吩基、(2-甲酯基)噻吩-3-基、N-(5-甲基-3-异噁唑基)-磺酰胺基。

3.一种具有抗氧化活性的茚酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

在手套箱中，向干燥的15mL耐压瓶中加入三氟甲磺酸镍、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯和无水1，4-二氧六环，在室温条件下搅拌10分钟；然后将邻乙烯基苯甲酸甲酯衍生物、硅烷和碱加入反应混合物中，在140℃条件下反应2-12小时，通过TLC检测反应结束标志，反应结束后分离得到茚酮衍生物。

4.根据权利要求3所述的一种具有抗氧化活性的茚酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述分离采用硅胶柱层析分离法，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液。

5.根据权利要求3所述的一种具有抗氧化活性的茚酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述邻乙烯基苯甲酸甲酯衍生物的结构通式III如下：

式中R¹、R²、R³、R⁴如结构通式I。

6.一种具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

在手套箱中，向干燥的15mL耐压瓶中加入三氟甲磺酸镍、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯和无水1，4-二氧六环，在室温条件下搅拌10分钟；然后将邻苯偶氮基苯甲酸甲酯衍生物、硅烷和碱加入反应混合物中，在80℃条件下反应4-24小时，通过TLC检测反应结束标志，反应结束后分离得到吲唑酮衍生物。

7.根据权利要求6所述的一种具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述分离采用硅胶柱层析分离法，洗脱剂为石油醚与丙酮的混合溶液。

8.根据权利要求6所述的一种具有抗氧化活性的吲唑酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述邻苯偶氮基苯甲酸甲酯衍生物的结构通式IV如下：

式中R1、R2如结构通式II。

9.根据权利要求3-8任意一项所述的合成方法制备得到的茚酮及吲唑酮衍生物在抗氧化活性领域的应用。