[发明专利]一种Drimane型倍半萜杂环类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种Drimane型倍半萜杂环类化合物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明提供的Drimane型倍半萜杂环类化合物具有式I、式II或式III所示结构。本发明以Drimane型倍半萜结构作为结构骨架，在Drimane型倍半萜的11位碳上引入噁唑啉类基团、喹啉类基团或2H吲唑类基团，所得杂环化合物对多种农业病原菌表现出较好的抑菌活性。实施例结果表明，本发明提供的Drimane型倍半萜杂环类化合物对油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌具有良好的杀菌活性。本发明提供了上述Drimane型倍半萜杂环类化合物的制备方法，此法操作简单，适合工业化批量生产。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种Drimane型倍半萜杂环类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

农药是提高和保障粮食单产的重要手段，但农药的不科学使用引起抗药性增加、环境污染，食品安全等问题日趋严重。在农药的创制研究中，以天然产物为先导进行研究是开发新型绿色农药的有效方法。Drimane类倍半萜化合物广泛存在于自然界中，具有抗肿瘤、抗HIV、抗菌、拒食等生物活性。

Drimane类倍半萜化合物的典型结构如下：

近年来，Drimane类倍半萜及类似物的合成及生物活性研究越来越受到关注(Nat.Prod.Rep.,2004,21,449–477；MicrobialCell,2020,7(6),146-159)。然而，此类化合物在农药化学中研究较少，具有农药病原菌抑制活性的Drimane型倍半萜杂环类化合物鲜有研究。

发明内容

有鉴于此，本发明目的在于提供一种Drimane型倍半萜杂环类化合物及其制备方法和应用。本发明提供的Drimane型倍半萜杂环类化合物具有良好的农药病原菌抑制活性。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种Drimane型倍半萜杂环类化合物，具有式I、式II或式III所示结构：

式I中，7,8位虚线为双键或者8,9位虚线为双键或者9,12位虚线为双键，当式I中7,8位虚线为双键或者8,9位虚线为双键或者9,12位虚线为双键时，其余虚线位为单键；Heterocycles为噁唑啉类基团；

式II中，Heterocycles为噁唑啉类基团；

式III中，Heterocycles为噁唑啉类基团、喹啉类基团或2H吲唑类基团。

优选的，所述噁唑啉类基团为

中的一种；

所述喹啉类基团为喹啉基、6-甲基喹啉基、8-甲基喹啉基、5-甲基喹啉基、7-甲氧基喹啉基、7,8-二甲氧基喹啉基、6-硝基喹啉基、7-硝基喹啉基、5-氯喹啉基、7-氯喹啉基、6-氯-2-甲基喹啉基、5-氟喹啉基、6-氟喹啉基、6,8-二溴喹啉基、6-溴喹啉基、7-三氟甲基喹啉基和6-碘喹啉基中的一种；

所述2H吲唑类基团为2H吲唑基、5-溴-2H吲唑基、6-氯2H吲唑基、4-氰基-2H吲唑基、5-氟-2H吲唑基、4-氟-2H吲唑基、4-氯-2H吲唑基、4-三氟甲基-2H吲唑基、4-甲氧基-2H吲唑基、5-甲氧基-2H吲唑基、N,N-二甲基-2H吲唑基和4-甲酸甲酯-2H吲唑基中的一种。

优选的，所述式I、式II或式III中，与噁唑啉类基团相连的碳原子立体构型为R型或S型。

本发明提供了上述Drimane型倍半萜杂环类化合物的制备方法，

(一)当所述Drimane型倍半萜杂环类化合物具有式I所示结构时，包括以下步骤：