[发明专利]一种巯基化合物及其制备方法

说明书

本发明涉及巯基化合物制备技术领域，公开了一种巯基化合物及其制备方法，包括：将3,5‑二(甲巯基)苯甲酸与三苯甲基氯甲烷溶解、混合，加入吡啶，室温搅拌，真空浓缩，分离得到白色固体I；取白色固体I与N‑羟基丁二酰亚胺混合后溶解，冰浴冷却，加入EDC·HCl，搅拌，室温下继续搅拌，稀释，调节pH至酸性，过滤收集沉淀，真空干燥得白色固体II；取白色固体II溶解在DMF溶液中，加入肌肽与三乙胺，搅拌，稀释，调节pH至酸性，过滤收集，真空干燥得白色固体III；取白色固体III中加入溶剂，室温搅拌，加入三乙基硅烷，搅拌，真空处理，洗涤，真空干燥得到巯基化合物IV。本发明提供了一种在医药、农药、检测试剂领域极具潜力的巯基化合物。

技术领域

本发明涉及巯基化合物制备技术领域，特别是涉及一种巯基化合物及其制备方法。

背景技术

巯基化合物是一类重要的医药中间体和工业原料，以硫原子取代羟基中的氧原子而形成的具有巯基(-SH)的一类化合物叫做巯基化合物，被广泛应用于农药、医药、染料、高分子材料、橡胶、纺织、塑料、涂料、香料、检测试剂等高新技术领域。巯基化合物的用途广泛，这使得其具有较大的市场需求与潜力；肌肽是一种生物活性肽，具有缓冲、调整人体功能以及清除自由基、抗氧化、抗衰老、防止代谢紊乱的功能，巯基化合物被广泛应用于农药、医药、染料、检测试剂等高新技术领域。

但巯基化合物的合成与生产有着较高的技术门槛：巯基的化学性质决定了其在合成过程中容易被破坏，巯基易被氧化，在合成过程中需要考虑保护巯基以防止被氧化的问题，巯基在溶液中显弱酸性，故绝大多数碱性试剂无法加入到合成体系中，同时用途广泛的巯基化合物需求量大生产厂家少、合成方法与生产工艺被国外大量掌握等因素直接导致了我国巯基化合物需要大量进口，增加了使用成本，在此背景下，开发新的巯基化合物并掌握其制备方法与工艺显得尤为重要。

发明内容

有鉴于此，本发明提出了一种巯基化合物及其制备方法，将肌肽与巯基主体相结合得到了一种肌肽功能化的巯基化合物，同时解决了巯基化学性质不稳定，在合成过程中容易遭到破坏，使用成本高等的技术问题。

为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：

一方面，提供了一种巯基化合物，其结构式为：

另一方面，提供了一种巯基化合物的制备方法，包括以下步骤：

(1)将3,5-二(甲巯基)苯甲酸与三苯甲基氯甲烷溶解、混合，加入吡啶，室温搅拌15-25h，真空浓缩，分离得到白色固体I，其中搅拌时间优选为20h，分离操作优选为通过PE：EA＝3：1柱纯化分离，收集白色固体；

(2)取所述白色固体I与N-羟基丁二酰亚胺混合后溶解，冰浴冷却，加入EDC·HCl，搅拌10-20min，优选为15min，室温下继续搅拌10-14h，优选为12h，稀释，调节pH至酸性，过滤收集析出的白色沉淀，真空干燥得白色固体II；

(3)取所述白色固体II溶解在N,N-二甲基甲酰胺溶液中，加入肌肽与三乙胺，搅拌24-30h，稀释，调节pH至酸性，过滤收集析出的粉白色沉淀，真空干燥得白色固体III，搅拌时间优选为24h；

(4)取所述白色固体III中加入溶剂，室温搅拌10-14h，优选为搅拌12h，加入三乙基硅烷，搅拌15-45min，优选为搅拌30min，真空处理，洗涤，继续真空干燥得到所述巯基化合物。

在其中一个实施例中，所述3,5-二(甲巯基)苯甲酸与所述三苯甲基氯甲烷的质量比为1：3-7；

所述白色固体I与所述N-羟基丁二酰亚胺的摩尔比为1:2-6，所述EDC·HCl用量与所述N-羟基丁二酰亚胺相等；

所述白色固体II与所述肌肽的摩尔比为2：3-7；

所述白色固体III与所述三乙基硅烷的摩尔比为1：3-6。