[发明专利]一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物及其制备方法

权利要求书

1.一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物，其特征在于：其化学结构式如式1所示：

式1中，R¹选自氢、卤素、卤素取代的C1-C2烷基、甲酯基中的一种；R²选自氢或卤素。

2.一种权利要求1所示的萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：

以式2化合物1-(1H-吲哚-2-基)萘-2-酚衍生物与式3化合物3-苯炔基醛衍生物作为反应原料加入到有机溶剂中，在三氟甲磺酸钪、4-二甲氨基吡啶、式4化合物(5aS,10bR)-2-苯基-2,5a,6,10b-四氢-4H-茚并[2,1-b][1,2,4]三氮唑并[4,3-d][1,4]噁嗪基-11-鎓四氟硼酸盐的催化下，以及在氧化剂式5化合物3,3’,5,5’-四-叔丁基-[1,1’-二(环己二烯)]-2,2’,5,5’-四烯-4,4’-二酮和脱水剂分子筛的存在下，于20-25℃条件下搅拌反应72-75h，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、柱层析分离即制得式1化合物萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物；

其中，所述式2化合物1-(1H-吲哚-2-基)萘-2-酚衍生物、式3化合物3-苯炔基醛衍生物、4-二甲氨基吡啶、三氟甲磺酸钪、式4化合物(5aS,10bR)-2-苯基-2,5a,6,10b-四氢-4H-茚并[2,1-b][1,2,4]三氮唑并[4,3-d][1,4]噁嗪基-11-鎓四氟硼酸盐和式5化合物3,3’,5,5’-四-叔丁基-[1,1’-二(环己二烯)]-2,2’,5,5’-四烯-4,4’-二酮之间的摩尔比为1.0：3.5：1：0.2：0.15：3；

所述式2化合物1-(1H-吲哚-2-基)萘-2-酚衍生物的结构式为

式2中，R¹选自氢、卤素、卤素取代的C1-C2烷基、甲酯基中的一种；

所述式3化合物3-苯炔基醛衍生物的结构式为式3中，R²选自氢或卤素；

所述式4化合物(5aS,10bR)-2-苯基-2,5a,6,10b-四氢-4H-茚并[2,1-b][1,2,4]三氮唑并[4,3-d][1,4]噁嗪基-11-鎓四氟硼酸盐的结构式为

所述式5化合物3,3’,5,5’-四-叔丁基-[1,1’-二(环己二烯)]-2,2’,5,5’-四烯-4,4’-二酮的结构式为

3.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述式2化合物1-(1H-吲哚-2-基)萘-2-酚衍生物选自1-(5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基)萘-2-酚、1-(5-氟-1H-吲哚-2-基)萘-2-酚、1-(5-溴-1H-吲哚-2-基)萘-2-酚、1-(1H-吲哚-2-基)萘-2-酚、1-(5-(甲酸甲酯基)-1H-吲哚-2-基)萘-2-酚中的一种。

4.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述式3化合物3-苯炔基醛衍生物选自3-苯炔基醛、3-(3-溴苯基)丙炔醛中的一种。

5.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为四氢呋喃。

6.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：分子筛用量为加入0.5-1.5g/mmol式2化合物。

7.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：有机溶剂用量为20-30ml/mmol式2化合物。

8.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：于20℃条件下搅拌反应72h。

9.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1-b]吲哚并[2,3-d]环辛内酯衍生物的制备方法，其特征在于：所述柱层析使用的洗脱液为体积比为20：1的石油醚和乙酸乙酯混合液。