[发明专利]一种手性荧光喹唑啉酮类化合物及其制备方法与应用在审
申请号: | 202310147276.1 | 申请日: | 2023-02-22 |
公开(公告)号: | CN116514842A | 公开(公告)日: | 2023-08-01 |
发明(设计)人: | 肖寒;田仁军;李甜甜;吴树权;郑鹏程;罗迎春 | 申请(专利权)人: | 贵州民族大学 |
主分类号: | C07D513/04 | 分类号: | C07D513/04;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京东方盛凡知识产权代理有限公司 11562 | 代理人: | 牛娟妮 |
地址: | 550025 贵州省贵阳*** | 国省代码: | 贵州;52 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 荧光 喹唑啉 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种手性荧光喹唑啉酮类化合物,其特征在于,结构式为:
其中,标有*的碳原子为手性碳原子;
R1为苯基、取代苯基、萘基或噻吩基;
R2为卤原子、甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基或三氟甲基;
R3为-COOEt或-COOMe。
2.根据权利要求1所述的一种手性荧光喹唑啉酮类化合物,其特征在于,R1中,所述取代苯基为氟苯基、氯苯基、甲苯基或甲氧基苯基。
3.根据权利要求1所述的一种手性荧光喹唑啉酮类化合物,其特征在于,R2中,所述卤原子为氟或氯。
4.一种权利要求1~3任一项所述手性荧光喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将取代二R1基邻氨基苯甲醛、取代环状磺酰亚胺、醋酸钠、DQ氧化剂、氮杂环卡宾催化剂、4A分子筛和乙醚混合后反应,之后经层析柱分离,得到所述手性荧光喹唑啉酮类化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述取代二R1基邻氨基苯甲醛、取代环状磺酰亚胺、醋酸钠、DQ氧化剂、氮杂环卡宾催化剂、4A分子筛和乙醚的物质的量质量体积比为:0.12mmol∶0.1mmol∶0.1mmol∶0.1mmol∶0.02mmol∶150g∶2mL。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述取代二R1基邻氨基苯甲醛的制备方法为:将2-氨基-3,5-二溴苯甲醛、单取代硼酸、四三苯基膦钯、Na2CO3溶液和乙二醇二甲醚混合,于氮气气氛下加热回流8h,之后经冷却分离、饱和食盐水洗涤、乙酸乙酯提取有机层、Na2SO4干燥洗涤、过滤、蒸发溶剂、柱层析纯化,得到所述取代二R1基邻氨基苯甲醛。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述Na2CO3溶液的浓度为2.0mol/L;所述2-氨基-3,5-二溴苯甲醛、单取代硼酸、四三苯基膦钯、Na2CO3溶液和乙二醇二甲醚的物质的量质量体积比为7.17mmol∶21.51mmol∶0.428mmol∶86.04mmol∶60ml;所述柱层析纯化具体为上硅胶层析柱,之后用石油醚∶乙酸乙酯=(30~10)L∶1L的洗脱剂洗脱。
8.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述反应具体为:控制搅拌转速为1000转/min,温度为25℃,油浴加热反应12h;所述层析柱分离具体为:旋干上硅胶层析柱,之后用石油醚∶乙酸乙酯=3L∶1L的洗脱剂洗脱。
9.一种权利要求1~3任一项所述手性荧光喹唑啉酮类化合物在荧光识别方面的应用。
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