[发明专利]一种具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂及其制备方法在审
申请号: | 202310302338.1 | 申请日: | 2023-03-27 |
公开(公告)号: | CN116478451A | 公开(公告)日: | 2023-07-25 |
发明(设计)人: | 李海杰 | 申请(专利权)人: | 万华化学(宁波)有限公司 |
主分类号: | C08K5/3435 | 分类号: | C08K5/3435;C08L77/02;C07D211/58 |
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地址: | 315812 浙江省宁波*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具备 稳定性 抗热 老化 能力 抗氧剂 及其 制备 方法 | ||
1.一种具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂,其具有如下所示的结构:
其中n为1-11的整数,其中R独立地选自具有推电子效应的基团,如甲基、双取代甲基、异丁基、叔丁基,优选为叔丁基基团。
2.如权利要求1所述的抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述方法包含:
(1)酰氯化反应:
(2)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的酰胺化反应:
(3)4-羟基-α,α-二甲基-N-[6-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)胺基]乙基~十二烷基]苯甲酰胺化合物的合成反应:
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)包含以下步骤:以四氢呋喃作为溶剂,少量三乙胺作为缚酸剂,将三光气溶解后与w-氨基酸或对羟基苯甲酸化合物混合,在惰性气体流通及搅拌下,升温反应,反应完成后进行减压蒸馏,收集残留物即为w-氨基酰氯与对羟基苯甲酰氯化合物。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中各原料的投料比为:w-氨基酸/对羟基苯甲酸化合物:三光气:三乙胺=30:10~15:3~6,分别将w-氨基酸/对羟基苯甲酸化合物溶于THF溶液中;所述升温反应温度为25~40℃,反应时间为2~3h;减压蒸馏的温度为50~60℃,负压强度为0.05~0.1MPa。
5.如权利要求2-4任一项所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)包含以下步骤:在惰性气体保护将4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶于THF中稀释得到4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶溶液,并将步骤(1)制得的w-氨基酰氯滴入4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶溶液中反应,持续时间在1~2h,反应时间在1~3h间,期间保持搅拌,反应完成后对溶液进行减压蒸馏,并收集残留物,残留物即为6-胺基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)-(乙基~十二烷基)酰胺。
6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中各原料投料比为:w-氨基酰氯:4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶=1~1.05:1,将4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶溶于THF溶液中;所述滴入的时间为1~2h,反应的温度为0-5℃,反应时间为1~3h,所述减压蒸馏的温度为50~60℃,负压强度为0.05~0.1Mpa。
7.如权利要求2-6任一项所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)包含以下步骤:将6-胺基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)-(乙基~十二烷基)酰胺于THF中稀释,并在惰性气体保护下将对羟基苯甲酰氯化合物缓慢滴入反应,保持搅拌,反应完成后对溶液进行减压蒸馏,并收集残留物,残留物即为4-羟基-α,α-二甲基-N-[6-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)胺基]乙基~十二烷基]苯甲酰胺化合物。
8.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述滴入时间为1~2h,反应温度为0~5℃,反应时间为时间为2-4h,所述减压蒸馏的温度为50~60℃,负压强度为0.05~0.1Mpa。
9.如权利要求7或8所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中各原料投料比为:6-胺基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)-(乙基~十二烷基)酰胺:对羟基苯甲酰氯化合物=1:1~1.05。
10.如权利要求1所述的具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂或如权利要求2-9任一项所述的制备方法制备的具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂在聚酰胺组合物中的应用,所述的聚酰胺组合物包括聚酰胺,以及质量分数约0.05%~0.5%的如权利要求1所述的具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂或如权利要求2-9任一项所述的制备方法制备的具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂,优选复配0.05~0.5%的S9228亚磷酸酯类抗氧剂。
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