[发明专利]一种具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂及其制备方法

说明书

本发明公开了一种同时具有光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂及其制备方法，由于本产品含有受阻酚及受阻胺结构，同时具有酰胺结构，因此在聚酰胺中相容性优，并且可以有效提高聚酰胺的抗老化性能。

技术领域

本发明属于有机合成领域，涉及一种抗氧剂的合成工艺，主要涉及6-胺基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)-(乙基～十二烷基)酰胺及4-羟基-α,α-二甲基-N-[6-[(2,2,6,6-四甲基-4哌啶)胺基]乙基～十二烷基]苯甲酰胺化合物的合成方法。

背景技术

聚酰胺作为五大通用工程塑料之一，其在多个领域具有广泛应用，如：医疗器械、电子电器、汽车、机械、纺织等。聚酰胺原料一般呈现不透明的浅白色，而在发生氧化后通常呈现黄色、橙色及严重的红褐色，这不仅会导致材料外观变差，更会引发材料性能上的急剧衰减。抗氧剂的添加可以有效延长聚酰胺材料的氧化周期，减少聚酰胺材料的性能损失。包括巴斯夫、陶氏等多家公司也对聚酰胺的抗氧剂进行了研发，并且有像1098、1010、1076等聚酰胺适用抗热氧老化剂以及445、622、770等光稳定剂面世，但对于同时具备抗热氧老化和光稳定性的抗氧剂却很少提及。

贺黎明，曾佳等人提供了一种由2,6-二叔丁基-苯酚为受阻酚原料合成的双酚类化合物，此法需加入多种脱水剂，并且最终效率不高于70％。其步骤较为繁琐。同时，涉及的有机溶剂等反应参与物种类较多，步骤繁琐。

刘俊丽，赵含江等提供了三种基于3,5-二叔丁基-4-羟基-苯丙酸的新型结构受阻酚型抗氧剂的合成方法，其通过有机溶剂和异丙醇铝合成了多种单酚、双酚、多酚类抗氧剂，并且整体方法较为简单，但该方法中有金属元素，这会引发金属离子络合体的出现，并诱发氧化反应的加剧，而该方法仅描述了抗氧剂的合成，未对其抗氧化能力进行评价对比。

李克国，张会京等人提供了一种含有受阻酚结构的受阻胺光稳定剂的合成方法，其通过加入包括负载催化剂MF/γ-Al2O3、负载型四氯化锡催化剂开展反应。相较于以往合成路线具有较好的精简，但存在催化剂合成后易失效、反应温度较高、涉及多种有机试剂的问题。

发明内容

本发明的目的是针对当前抗氧剂无同时具备抗热氧和光稳定性能力的现状，提供了一类方法简单、产率较高、反应条件温和、步骤简便的4-羟基-α,α-二甲基-N-[6-[(2,2,6,6-四甲基-4哌啶)胺基]乙基～十二烷基]苯甲酰胺类化合物及其合成方法。

一方面，本发明提供一种具备光稳定性和抗热氧老化能力的抗氧剂，其具有如下所示的结构：

其中n为1-11的整数，其中R独立地选自具有推电子效应的基团，如甲基、双取代甲基、异丁基、叔丁基，优选为叔丁基基团。

另一方面，本发明还提供了所述抗氧剂的制备方法，其合成路线包含：

(1)酰氯化反应：

(2)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的酰胺化反应：

(3)4-羟基-α,α-二甲基-N-[6-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)胺基]乙基～十二烷基]苯甲酰胺化合物的合成反应：

本发明中，所述制备方法包含以下步骤：(1)w-氨基酰氯和对羟基苯甲酰氯化合物的合成；(2)6-胺基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)-(乙基～十二烷基)酰胺的合成；(3)抗氧剂的合成。

其中：

w-氨基酸具有如下的结构其中n为碳原子数1-11；

W-氨基酰氯具有以下结构：

其中n为碳原子数1-11；