[发明专利]1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的制备方法

说明书

本发明涉及到用作除草剂活性成份的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的制备方法。

稻子、小麦和玉米是重要的作物。为了避免杂草危害这些作物和获得良好的收成，使用除草剂是必要的，同时强烈要求开发具有极佳选择性除草活性的化合物。这种有选择的具有除草活性的化合物只杀死杂草而不伤害稻子、小麦和玉米等有用的作物。

虽然1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物及其除草的活性在日本（公开）专利57-193406（1982），57-193466（1982）和58-185572（1983）等中已有报导，但所揭示的每个1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的除草活性并不是完全令人满意的，而且其选择性也不是很好的。JP-58-194866和JP59-098004介绍了1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，这些化合物在1-苯基环上具有-CH₂OCH₃基团，不具有-CH₂OR¹（R¹＝C_2-10烷基），在1H-1，2，4-三唑的5-苯基环上没有任何取代基。

开发具有优良杀草活性，同时又不伤害稻子、小麦和玉米等有用作物的化合物是本发明人研究的结果，现已发现一类优异的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，其结构式（Ⅰ）如下：

（Ⅰ）

式中，R¹代表2-10个碳原子的直链烷基、3-10个碳原子的带支链的烷基或环烷基、4-10个碳原子的（环烷基）烷基、未取代的或卤代的苯基、7-9个碳原子的芳基烷基、，3-6个碳原子的链烯基、或者是由1-19个氟原子取代了的2-10个碳原子的烷基，R²代表氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。它们具有极佳的选择性除草活性。在这一发现的基础上，本发明人完成了本项发明。

这就是说，本发明的目的在于提供一类新的1，5二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物和以这类衍生物作为活性成份的除草的制剂。这类衍生物对禾本科杂草和阔叶杂草，尤其是对阔叶杂草，表现出极佳的除草活性，特别是它对稻子、小麦、玉米等作物无药害。

首先，本发明提供了式（Ⅰ）所代表的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物：

（Ⅰ）

式中，R¹代表2-10个碳原子的直链烷基;3-10个碳原子的带支链的烷基或环烷基;4-10个碳原子的（环烷基）烷基;未取代的或卤代的苯基;7·9个碳原子的芳基烷基;3-6个碳原子的链烯基;或者是由1-19个氟原子取代了的2-10个碳原子的烷基;R²代表氟原子、氯原子、甲基、或甲氧基。

其次，本发明提供了除草的制剂，这种制剂含有有效量的式（Ⅰ）所代表的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物作为活性组份和除草剂中可用的载体或辅助剂。

（Ⅰ）

式中，R¹代表2-10个碳原子的直链烷基;3-10个碳原子的带支链的烷基或环烷基;4-10个碳原子的（环烷基）烷基;未取代的或卤代的苯基;7-9个碳原子的芳基烷基;3-6个碳原子的链烯基;或者是由1-19个氟原子取代的2-10个碳原子的烷基;R²代表氟原子、氯原子、甲基、或甲氧基。

第三，本发明提供了制备式（Ⅰ）所代表的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物

（Ⅰ）

式中，R¹代表2-10个碳原子的直链烷基;3-10个碳原子的带支链的烷基或环烷基;4-10个碳原子的（环烷基）烷基;未取代的或卤代的苯基;7-9个碳原子的芳基烷基;3-6个碳原子的链烯基;或者是由1-19个氟原子取代的2-10个碳原子的烷基;R²代表氟原子、氯原子、甲基、或甲氧基。

此制备方法包括：

（1）用式（Ⅱ）所代表的3-氯甲基-1-硝基苯与

（Ⅱ）

下式所代表的化合物在-10°到150℃下，在所生成的氯化氢接受体存在下反应;

R¹OH

式中，R¹所代表的基团与前述相同。

（2）还原所得到的式（Ⅳ）所代表的硝基苄基醚：

（Ⅳ）

式（Ⅳ）中R¹所代表的基团与前述相同。