[其他]新型卤代环丙基化合物,其制备方法及其作为除草剂的应用无效

专利信息
申请号: 87106917 申请日: 1987-10-13
公开(公告)号: CN87106917A 公开(公告)日: 1988-07-13
发明(设计)人: 弗里德海姆·布鲁姆;威尔夫里德·弗朗克;弗里德里克·阿恩特;里查德·里斯 申请(专利权)人: 舍林股份公司
主分类号: C07D231/56 分类号: C07D231/56;C07D249/12;C07D271/06;C07D253/06;C07D249/18;C07D207/456;A01N43/56;A01N43/653;A01N43/707;A01N43/82
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利代理部 代理人: 吴大建,全菁
地址: 联邦德*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 新型 卤代环 丙基 化合物 制备 方法 及其 作为 除草剂 应用
【权利要求书】:

1、式Ⅰ囟代环丙基化合物

其中

R1、R2和R3分别为氢或1-4碳烷基,

X为氢或囟素,

Y为囟素,

n为0,1,2或3

U和V为氢或囟素,和

W为以下杂环基

其中

T为囟素,1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基,CN或OR9

Q为CH或N,

Z为O或S,

R4,R5,R6,R7和R8分别为直链,支化或环状1-7碳烷基,必要时还可由1-6个囟原子取代,或

R4和R5也可一起形成饱和或非饱和4-7圆环,其中可含O,S或N等杂原子,必要时还可由1-3个甲基或1-6个囟原子取代,和

R9为氢,1-4碳烷基或1-4碳囟代烷基。

2、式Ⅰ囟代环丙基化合物的制备方法

其中

R1、R2和R3分别为氢或1-4碳烷基,

X为氢或囟素,

Y为囟素,

n为0,1,2或3

U和V为氢或囟素,和

W为以下杂环基

其中

T为囟素,1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基,CN或OR9

Q为CH或N,

Z为O或S,

R4,R5,R6,R7和R8分别为直链,支化或环状1-7碳烷基,必要时还可由1-6个囟原子取代,或

R4和R5也可一起形成饱和或非饱和4-7圆环,其中可含O,S或N等杂原子,必要时还可由1-3个甲基或1-6个囟原子取代,和

R9为氢,1-4碳烷基或1-4碳囟代烷基,

其特征在于

a)将式Ⅱ囟化物与式Ⅲ酚反应

其中R1,R2,R3X,Y和n同式Ⅰ定义,A为Cl,Br或L,

其中U,V和W同式Ⅰ定义,

b)为制得W为4,5,6,7-四氢吲唑-2-基的式Ⅰ化合物,将式Ⅳ化合物与式Ⅴ化合物反应

其中R1,R2,R3X,Y,n,U,V同式Ⅰ定义,

其中R10为1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基或1-4碳烷氧基,且必要时可将这样制得的T为烃基的式Ⅰ化合物改性如与硫酸二烷基酯反应得T为烷氧基的对应化合物或与磷酰氯反应得T为囟素的对应化合物且必要时还可用Na CN处理而转化成T为CN的对应化合物,

c)为制得W为2H-1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基的式Ⅰ化合物,将上述式Ⅳ化合物与式Ⅵ化合物反应

其中R4和R5同式Ⅰ定义,R11为1-4碳烷基,

将式上述Ⅳ化合物与式Ⅻ酮酸反应

其中R8同式Ⅰ定义,

从而制得式Ⅺ化合物

其中R1,R2,R3,R8,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,再用磷酸酯叠氮化物进行环化处理而制成式ⅩⅩⅢ化合物

其中R1,R2,R3,R5,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,必要时可还将其与式Ⅹ化合物反应

其中R4同式Ⅰ定义,A为Cl Br或I,

d)为制得W为3H-1,3,4-噁二唑-2-酮-3-基的式Ⅰ化合物,将上述式Ⅳ化合物与式Ⅷ酸衍生物反应

其中R6同式Ⅰ定义,R12为囟素或1-4碳烷氧基,从而制得式Ⅶ中间产物

其中R1,R2,R3,R6,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,再将其与光气或其带反应官能团的衍生物反应,

e)为制得W为2H,4H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-2-基的式Ⅰ化合物,将上述式Ⅻ化合物与式Ⅶ酮酸反应

其中R8同式Ⅰ定义,

从而制得式Ⅺ化合物

其中R1,R2,R3,R8,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,然后将其用亚硫酰(二)氯或磷酰氯并在其后用氨基甲酸酯进行环化而制成式Ⅸ化合物

其中R1,R2,R3,R8,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,再将其与式Ⅹ化合物反应

其中R7同式Ⅰ定义,A为Cl,Br或Ⅰ,

f)为制得W为4,5,6,7-四氢-2H-1,2,3-三唑并[3,4-a]吡啶-8-鎓-3-羟桥合-2-基的式Ⅰ化合物,将式ⅩⅤ化合物用亚硝酸重氮化后与哌啶-2-羧酸反应并在其后用乙酸酐环化

其中R1,R2,R3,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,

g)为制得W为1,3,4,5,6,7-六氢-2H-异吲哚-1,3-二酮-2-基的式Ⅰ化合物,将上述式ⅩⅤ与式ⅩⅥ反应

其中Z为O或S,

h)为制得W为2,3,5,6,7,8-六氢-1H-咪唑并[1,5-a]-吡啶-1,3-二酮-2-基或2,3,5,6,7,8-六氢-1H-1,3,4-三唑并[1,2-a]-哒嗪-1,3-二酮-2-基的式Ⅰ化合物,将上述式ⅩⅤ化合物与式ⅩⅦ或ⅩⅧ化合物反应

其中Z为O或S,Q为CH或N,R15为1-4碳烷基,

将上述式ⅩⅤ化合物与光气或硫光气反应可制得式ⅩⅨ化合物,

其中R1,R2,R3,X,Y,n,U,V和Z同式Ⅰ定义,然后再将式ⅩⅨ化合物与式ⅩⅩ化合物反应

其中Q为CH或N,Z为O或S,R15为1-4碳烷基,

i)将式ⅩⅩⅠ化合物与式ⅩⅩⅡ囟代甲烷衍生物反应

其中R1,R2,R3,U,V,W和n同式Ⅰ定义,

其中X和Y同式Ⅰ定义,B为氢或OM,其中M为碱金属。

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