[发明专利]非天然神经酰胺相关化合物的制备方法无效

专利信息
申请号: 88103176.3 申请日: 1988-05-28
公开(公告)号: CN1013440B 公开(公告)日: 1991-08-07
发明(设计)人: 藤田秀司;吉村昌治;伊藤正善;志鸟善保;小川智也 申请(专利权)人: 美克德株式会社
主分类号: C07C233/17 分类号: C07C233/17;C07C231/12
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利代理部 代理人: 任宗华
地址: 日本*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 天然 神经酰胺 相关 化合物 制备 方法
【权利要求书】:

1、一种制备由下式表示的非天然神经酰胺相关化合物(2S,3S)-2-二十四烷酰氨基-十八烷-1,3-二醇)的方法:

它包括对下式表示的化合物进行脱乙缩醛处理:

2、根据权利要求1的方法,其中的催化剂是一种阳离子交换树脂。

3、根据权利要求1的方法,其中在二氯甲烷/甲醇、氯仿/甲醇或四氢呋喃/甲醇的回流温度下进行反应约5至约30小时。

4、根据权利要求1的方法,其中所述化合物(8)由式(7)表示的化合物与二十四烷酸反应制备而成:

5、根据权利要求4的方法,其中在溶剂的回流温度下于二氯甲烷中进行反应约0.5至13小时。

6、一种制备下式(A)表示的(2S,3S)-2-二十四烷酰氨基-十八烷-1,3-二醇的方法:

它包括对下式(13)表示的化合物进行脱乙氧乙基处理(式中EE表示1-乙氧乙基):

7、根据权利要求6的方法,其中在一种阳离子交换树脂存在下于二氯甲烷/甲醇、氯仿/甲醇或四氢呋喃/甲醇中进行反应。

8、根据权利要求7的方法,其中在约0至约30℃下进行反应约5至约20小时。

9、根据权利要求6的方法,其中由下式(12)表示的化合物与二十四烷酸反应制备化合物(13):

10、根据权利要求9的方法,其中在溶剂的回流温度下于二氯甲烷中进行反应约0.5至13小时。

11、一种制备由下式(F)表示的(2S,3S,4E)-2-二十四烷酰氨基-4-十八烯-1,3-二醇:

和由下式(G)表示的(2S,3S,4Z)-2-二十四烷酰氨基-4-十八烯-1,3-二醇的方法:

它包括将由下式(16)表示的(2S,3S)-2-二十四烷酰氨基-4-十八烯-1,3-二醇进行乙酰基化处理以对其加以保护:

然后将产物分成由下式表示的(2S,3S,4E)-2-二十四烷酰氨基-1,3-二-0-乙酰基-4-十八烯-1,3-二醇:

和由下式表示的(2S,3S,4Z)-2-二十四烷酰氨基-1,3-二-0-乙酰基-4-十八烯-1,3-二醇:

然后将这两种产物进行脱乙酰基处理。

12、根据权利要求11的方法,其中化合物(16)经由(2S,3S,4E)-2-二十四烷酰氨基-1,3-0-二(1-乙氧乙基)-4-十八烯-1,3-二醇和(2S,3S,4Z)-2-二十四烷酰氨基-1,3-0-二(1-乙氧乙基)-4-十八烯-1,3二醇脱保护性基团制备而成。

13、根据权利要求12的方法,其中在一种阳离子交换树脂存在下,在约0至约30℃下于二氯甲烷/甲醇、氯仿/甲醇或四氢呋喃/甲醇中进行脱保护基反应约5至约24小时。

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