[发明专利]非天然神经酰胺相关化合物的制备方法无效
申请号: | 88103176.3 | 申请日: | 1988-05-28 |
公开(公告)号: | CN1013440B | 公开(公告)日: | 1991-08-07 |
发明(设计)人: | 藤田秀司;吉村昌治;伊藤正善;志鸟善保;小川智也 | 申请(专利权)人: | 美克德株式会社 |
主分类号: | C07C233/17 | 分类号: | C07C233/17;C07C231/12 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利代理部 | 代理人: | 任宗华 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 天然 神经酰胺 相关 化合物 制备 方法 | ||
1、一种制备由下式表示的非天然神经酰胺相关化合物(2S,3S)-2-二十四烷酰氨基-十八烷-1,3-二醇)的方法:
它包括对下式表示的化合物进行脱乙缩醛处理:
2、根据权利要求1的方法,其中的催化剂是一种阳离子交换树脂。
3、根据权利要求1的方法,其中在二氯甲烷/甲醇、氯仿/甲醇或四氢呋喃/甲醇的回流温度下进行反应约5至约30小时。
4、根据权利要求1的方法,其中所述化合物(8)由式(7)表示的化合物与二十四烷酸反应制备而成:
5、根据权利要求4的方法,其中在溶剂的回流温度下于二氯甲烷中进行反应约0.5至13小时。
6、一种制备下式(A)表示的(2S,3S)-2-二十四烷酰氨基-十八烷-1,3-二醇的方法:
它包括对下式(13)表示的化合物进行脱乙氧乙基处理(式中EE表示1-乙氧乙基):
7、根据权利要求6的方法,其中在一种阳离子交换树脂存在下于二氯甲烷/甲醇、氯仿/甲醇或四氢呋喃/甲醇中进行反应。
8、根据权利要求7的方法,其中在约0至约30℃下进行反应约5至约20小时。
9、根据权利要求6的方法,其中由下式(12)表示的化合物与二十四烷酸反应制备化合物(13):
10、根据权利要求9的方法,其中在溶剂的回流温度下于二氯甲烷中进行反应约0.5至13小时。
11、一种制备由下式(F)表示的(2S,3S,4E)-2-二十四烷酰氨基-4-十八烯-1,3-二醇:
和由下式(G)表示的(2S,3S,4Z)-2-二十四烷酰氨基-4-十八烯-1,3-二醇的方法:
它包括将由下式(16)表示的(2S,3S)-2-二十四烷酰氨基-4-十八烯-1,3-二醇进行乙酰基化处理以对其加以保护:
然后将产物分成由下式表示的(2S,3S,4E)-2-二十四烷酰氨基-1,3-二-0-乙酰基-4-十八烯-1,3-二醇:
和由下式表示的(2S,3S,4Z)-2-二十四烷酰氨基-1,3-二-0-乙酰基-4-十八烯-1,3-二醇:
然后将这两种产物进行脱乙酰基处理。
12、根据权利要求11的方法,其中化合物(16)经由(2S,3S,4E)-2-二十四烷酰氨基-1,3-0-二(1-乙氧乙基)-4-十八烯-1,3-二醇和(2S,3S,4Z)-2-二十四烷酰氨基-1,3-0-二(1-乙氧乙基)-4-十八烯-1,3二醇脱保护性基团制备而成。
13、根据权利要求12的方法,其中在一种阳离子交换树脂存在下,在约0至约30℃下于二氯甲烷/甲醇、氯仿/甲醇或四氢呋喃/甲醇中进行脱保护基反应约5至约24小时。
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