[发明专利]制备苯基羟基亚胺酰基唑衍生物的方法

说明书

本发明涉及苯基羟基亚胺酰基唑衍生物以及包含它们作为活性组分的杀虫剂。

迄今为止，已知如1—(0—乙基—4—丁基苯基羟基亚胺基)—1 H—1，2，4—三唑一类化合物和其类似物具有杀虫活性(如，描述于日本专利申请首次公开NO.1—308260)。

公开于上述提及的专利申请中的这些化合物并没有足够的杀虫效果。最近，由于长期和广泛使用常规杀虫剂，已出现许多害虫对其产生抗性，因此，常规杀虫剂的效力也就降低了。尤其是以下这些，半翅目害虫如飞虱科，叶蝉科，蚜科，粉蚧科，粉虱总科，舌形虫纲等，已经对树木以及作物如水稻，麦类，马铃薯等产生很大危害。

因此，人们希望开发一种杀虫剂，它在低剂量使用时具有优异的杀虫效果，而且对上述的具有抗性的害虫也有效。

本发明人合成了多种苯基羟基亚胺酰基唑衍生物，并对其生理活性进行了广泛研究。结果发现，本发明的化合物，其中特别是苯基羟基亚胺酰基唑衍生物的苯环上被取代的某些化合物对多数害虫，尤其是危害性很高的半翅目害虫如飞虱科，叶蝉科，蚜科，舌形虫纲等具有极高的杀虫活性。相应于本发明的化合物的杀虫活性优于日本申请首次公开NO.1—308260中描述的化合物。此外，本发明的化合物对上述的具有抗性的害虫显示较高的杀虫活性。

本发明提供式〔I〕代表的下列苯基羟基亚胺酰基唑衍生物和含这些化合物作为活性成分的杀虫剂。

其中R是不少于3个碳原子的支链烷基，不少于2个碳原子的氟代烷基，不少于3个碳原子的支链烷氧基，不少于3个碳原子的卤代烷氧基，环烷基，可被一个或两个烷基取代的环烷基甲基，取代的甲硅烷基烷基，取代的甲硅烷基烷氧基，可被1或2个烷基取代的环烷氧基，烷硫基，卤代烷氧烷基，炔基，或卤代链烯氧基；

X是氢原子，氯原子，或氟原子。

Y是烷基；和

Z是氮原子或次甲基，

在式〔I〕中，不少于3个碳原子的支链烷基包括的例子有：异丙基，异丁基，s—丁基，t—丁基，异戊基，1—甲基丁基，2—甲基丁基，新戊基，异己基，1—甲基戊基，2—甲基戊基，3—甲基戊基，2，2—二甲基丁基，2，3—二甲基丁基，3，3—二甲基丁基，5—甲基己基，3，3—二甲基戊基，4，4—二甲基戊基，1，3，3—三甲基丁基，2，3，3—三甲基丁基，3，3—二甲基己基，1，1，3，3—四甲基丁基，等等。

不少于3个碳原子的支链烷氧基的例子包括：异丙氧基，异丁氧基，s—丁氧基，t—丁氧基，i—戊氧基，新戊氧基，1—甲基丁氧基，2—甲基丁氧基，1，2—二甲基丙氧基，2—乙基丁氧基，2，2—二甲基丁氧基，3，3—二甲基丁氧基，2，3，3—三甲基丙氧基，2，2—二甲基戊氧基，1，3，3—三甲基丁氧基，1—乙基—2，2—二甲基丙氧基，1—异丙氧基—2—甲基丙氧基，等等。

不少于2个碳原子的氟代烷基的例子包括：全氟乙基，全氟丙基，全氟异丙基，全氟丁基，全氟异戊基，4，4，4—三氟—3，3—双(三氟甲基)丁基，等等。

不少于3个碳原子的卤代烷氧基的例子包括：4，4，4—三氟丁氧基，3—氯—2，2—二甲基丙氧基，1，1，2，3，3，3—六氟丙氧基，2，2—双(三氟甲基)丙氧基，3，3，3—三氟—2，2—双(三氟甲基)丙氧基，2，2，3，3，4，4，4—七氟—1—甲基丁氧基，等。

作为环烷基使用的有，环丙基，环戊基，环己基，或环庚基。

可被1或2个烷基取代的环烷基甲基包括：环丙基甲基，环戊基甲基，2—甲基环戊基甲基，3—甲基环戊基甲基，环己基甲基，或3，5—二甲基环己基甲基。

三烷基甲硅基烷基可作为取代的甲硅基烷基使用。

取代的甲硅烷基烷氧基包括三烷基甲硅基烷氧基，二烷基单链烯基甲硅基烷氧基，或二烷基—氯取代的烷基甲硅烷基烷氧基。

可被1个或2个烷基取代的环烷氧基包括环丙氧基，环戊氧基2—甲基环己氧基，3—甲基环已氧基，4—甲基环己氧基，2，3—二甲基环己氧基，或2，5—二甲基环己氧基。

可应用的烷硫基如2—甲基丙硫基或其类似物。

卤代烷氧基烷基包括1，1—双(三氟甲基)乙氧基甲基或其类似物。

可使用的炔基为3，3—二甲基—1—丁炔基或其类似物。

链烯基包括3，3—二甲基—1—丁烯基或1—己烯基。

卤代链烯氧基包括2—溴—1—氯乙烯氧基或其类似基团。