[发明专利]通过噁唑胺中间体制备芳基吡咯杀昆虫剂的方法

说明书

本发明涉及芳基吡咯杀昆虫剂的制备方法。

芳基吡咯腈是具有独特作用机理和广谱活性的、高效的杀昆虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂。特别是，2-芳基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物显示出对广泛系列的各类害虫的有效控制，并能控制耐药害虫，如耐拟除虫菊酯、有机磷、环二烯、有机氯、有机锡、氨甲酸酯和苯并苯基脲的钩翅石蛾科/实夜蛾属、灰翅夜蛾属、粉夜蛾属、尺夜蛾属和叶螨科属类的生物类型。因为没有交叉耐药，2-芳基-5-三氟甲基吡咯-3-腈化合物和它们的衍生物在控制耐药中有潜在强度。此外，吡咯对有益种类几乎无作用，这使它们成为综合治理害虫计划中优良候选物。这些计划是当今作物生长中必不可少的。

因此，所述吡咯类的制备方法及其中间体的制备方法是极有价值的。制备2-芳基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的已知方法是使Reissert化合物的酸催化环来沙特化合物(1-苯酰2氰基硅酸)合介-离子中间体产物与适当的炔类进行1，3-两极环合加成得到N-取代吡咯产物，如W.M.McEwen等在有机化学杂志(Journal of organicChemistry)1980，45，1301-1308所述。相似的是，使(munchnones)(也是两性离子中间体)进行1，3-两极环合加成得到N-取代吡咯产物。另外，在制造规模上，美国专利5,030,735述及3-噁唑啉-5-酮与2-氯-丙烯腈进行1，3-两极环合加成得到N-取代吡咯产物。

本发明的一个目的是提供一类新颖、高效杀虫剂化合物的重要中间体化合物的另一个来源及其制备途径。

本发明的一个目的是提供在制备杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的化合物中有用的中间体5-氨基-4-芳基-2-全氟代烷基-1，3-噁唑衍生物，以及制备所述噁唑中间体的方法。

本发明的特征在于该制备方法提供了区域专一的产物。

本发明的优点在于制备N-未取代吡咯(NH-吡咯)中间体的方法，它可进一步使吡咯环氮衍生化得到各种杀虫活性的吡咯产物。

本发明提供了式IV芳基吡咯化合物的制备方法其中n是整数1、2、3、4、5、6、7、或8；A是或L是氢或卤素；M和Q各自是氢、卤素、CN、NO₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基硫代、C₁-C₄烷基亚硫酰基，或当M和Q处于相邻的位置时，它们可与碳原子联在一起成环，其中MQ代表下列结构

-OCH₂O-，-OCF₂O-或-CH＝CH-CH＝CH-；

R₂，R₃和R₄各自代表氢、卤素、NO₂、CHO，或R₃和R₄可与碳原子联在一起成环，其中R₃R₄代表结构：R₅、R₆、R₇和R₈各自是氢、卤素、CN或NO₂；以及Z是O或S，该方法包括使式I的噁唑胺中间体或它的互变异构体其中n和A如上所述，R是C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、COOR₁，或任意地被一个或多个卤素、NO₂、CN、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷基硫代、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基所取代的苯基，以及R₁是C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，与至少一摩尔当量的2-卤代丙烯腈或2，3-二卤代丙腈在碱剂任意的有溶剂的存在下进行反应。

本发明也提供了噁唑胺中间体和它们的制备方法。