[发明专利]N-杂环基-杂芳氧基乙酰胺

说明书

本发明涉及新型的N-杂环基-杂芳氧基乙酰胺，制备它们的方法和新型中间物，及其作为除草剂的用途。

已知某些N-杂环基-杂芳氧基乙酰胺(参见DE-A(德国公开说明书)2903966/US专利4509971；JP-A(日本公开说明书)03081269-引自Chem.Abstracts 115：92307Z；JP-A(日本公开说明书)05112547引自Chem.Abstracts 119：88927S)。然而这些化合物作为农业化学活性化合物还没有获得重视。

本发明提供通式(I)的新型N-杂环基-杂芳氧基乙酰胺，其中

R为氢或各自任选取代的烷基、烯基、炔基或芳烷基，

Het¹表示任选苯稠合的和任选取代的杂芳基，和

Het²表示任选取代的单环或双环杂环基，但放弃化合物2-(2-苯并噻唑基氧基)-N-(4-吗啉基)-乙酰胺(已见于DE-A(德国公开说明书)2903966/US Patent(美国专利)4509971)。

本发明还提供一种制备通式(I)的新型N-杂环基-杂芳氧基乙酰胺的方法：任选在稀释剂存在下和任选在反应助剂存在下使通式(II)的取代的杂芳烯(hetarene)与通式(III)的羟基乙酰胺反应，

              Het¹-X    (II)其中，Het¹具有前述的含义，和X表示卤素、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；其中R和Het²具有前述的含义。

最后，发现通式(I)的新型N-杂环基-杂芳氧基乙酰胺具有令人感兴趣的除草性能。

本发明优选提供通式(I)的化合物，其中

R表示氢、C₁-C₈-烷基(任选由氟、氯、氰基或C₁-C₈-烷氧基取代)、C₂-C₈-烯基(任选由氟和/或氯取代)、C₂-C₈-炔基或苄基(任选由氟、氯、氰基、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基取代)，

Het¹表示任选苯稠合的和任选取代的五员杂芳基，选自噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、噁二唑基和噻二唑基、可能的取代基优选选自氟、氯、溴、氰基、(各自任选由氟和/或氯取代的)C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₃-C₆-环烷基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基、和

Het²表示任选取代的单环或双环杂环基，选自呋喃基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、苯并吡咯基、四氢吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、四氢喹啉基、嘧啶基、三嗪基和四氢吡喃基、可能的取代基优选选自氟、氯、溴、氰基、(各自任选由氟-和/或氯-取代的)C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基和C₁-C₆-烷基磺酰基。

本发明特别是涉及通式(I)的化合物，其中

R表示氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基(各自任选由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代)、丙烯基或丁烯基(各自任选由氟和/或氯取代)、丙炔基或丁炔基、或苄基(任选由氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代)，