[发明专利]一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法

权利要求书

1.一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于：

(1)以溴代酰基单糖或双糖为糖基供体，以带有二个或二个以上羟基的

   单糖或寡糖为糖基受体，按等摩尔比溶于适量有机溶剂中，加入与

   糖基供体或糖基受体等摩尔比的有机碱，在室温搅拌下，再加入与

   糖基供体或糖基受体等摩尔比的催化剂银盐，反应2-8小时后结

   束；

(2)将反应液以有机溶剂稀释后，用水洗溶液，弃去水相，有机相在真

   空下抽干，得到含游离羟基的糖的原酸酯粗产物，用硅胶柱层析法

   精制，制备出纯的含游离羟基的糖的原酸酯；或反应液直接在真空

   下抽干，得含游离羟基的糖的原酸酯粗产物，不经分离，按常规方

   法乙酰化，所得到的不含游离羟基的糖的原酸酯粗产物用硅胶柱层

   析法精制，得到纯的不含游离羟基的糖的原酸酯；

(3)将含游离羟基的或不含游离羟基的糖原酸酯溶于适量有机溶剂中，

   加入催化剂三甲基硅三氟甲磺酸盐(TMSOTf)，其用量与糖的原

   酸酯摩尔比为0.1-0.8，在室温、搅拌、并在氮气保护下，进行含游

   离羟基的或不含游离羟基的原酸酯的重排，反应2-8小时，按常规

   方法终止反应，将反应液以有机溶剂稀释后，用水洗溶液，弃去水

   相，有机相在真空下抽干，所得粗产物用硅胶柱层析法精制，收集

   相应组分，得到用本发明方法制备出的寡糖化合物；

其中所述的有机溶剂为卤代烷，醚，酰胺，砜。

2.如权利要求1所述的一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于所述的卤代烷为二氯甲烷，醚为乙醚，酰胺为二甲基甲酰胺，砜为二甲基亚砜。

3.如权利要求1所述的一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于所述的有机碱为2，4-二甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，或2，4，6-三甲基吡啶。

4.如权利要求1所述的一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于所述的银盐为三氟甲磺酸银、高氯酸银、或碳酸银。

5.如权利要求1所述的一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于所述的糖基供体为溴代酰基葡萄糖，溴代酰基半乳糖，溴代酰基甘露糖，溴代酰基木糖，溴代酰基阿拉伯糖，溴代酰基来苏糖，溴代酰基麦芽糖，溴代酰基乳糖，溴代酰基纤维双糖。

6.如权利要求5所述的一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于所述的酰基为乙酰基，苯甲酰基，氯代乙酰基。

7.如权利要求1所述的一种以糖的原酸酯为关键中间体的区选及立体选择性合成寡糖的方法，其特征在于所述的糖基受体为葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖，来苏糖，麦芽糖，乳糖以及三糖的化合物。