[发明专利]N－(3,3－二甲基丁基)－L－天冬氨酰－D－α－氨基链烷酸N－(S－)－1－苯基－1－链烷酰胺

说明书

本发明涉及新的用作甜味剂的由二肽衍生的化合物及其制备方法。

这些新化合物尤其适用于对多种产品，尤其是饮料、食品、糖食、面点、口香糖、保健产品和盥洗用品、以及化妆品、药物和兽医学制品产生增甜作用。

公认的是，为达到工业规模应用，甜味剂必须首先具有限制使用成本的高效甜化效能，其次是与应用条件相适应的良好稳定性。

市场上的常规甜味剂中，已知名为天冬甜精并具有下列结构式的二肽衍生物L-天冬氨酰基-L-苯基丙氨酸甲酯应用最广泛(美国专利3,475,403)：以重量基准计，该化合物的相对较弱的增甜效能约是蔗糖的120-180倍。尽管具有优异的感官特性，但此化合物存在着因其相对较低的甜度造成其产品十分昂贵的主要缺陷，并且由于其在甜味剂的一般应用条件下呈现较低的稳定性而严重限制了它的工业应用范围。

在文献FR92 13615中，申请人披露了具有下面通式的甜味剂：其中：R代表饱和或不饱和的、无环、成环或混合的含有4-13个碳原子的烃基；n等于1或2；和R’代表下式：其中，Y是选自COOCH₃、COOC₂H₅、CH₃、CH₂OH、CON(CH₃)₂、C₆H₅、2-呋喃基、和H的基团；Z是选自CH₂C₆H₅、C₆H₅、正C₄H₉、COOCH₃、COOC₂H₅、COOC₃H₇、COO葑基、和CONHR”的基团，其中R”选自基团CH₃、CH₂CH₃、CH₂CH₂CH₃、CH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH(CH₃)COOCH₃、CH(c-C₃H₅)₂、CH(c-C₃H₅)C(CH₃)₃、葑基、2,6-二甲基环己基、2,2,5,5-四甲基环戊基、和2,2,4,4-四甲基-3-thietanyl。

文献FR92 13615的一个实施方案包括下式所示的L-天冬氨酸衍生物(n=1)：其中R、Y和R”与上述定义相同。

上述发明该实施方案中的优选化合物是N-(3,3-二甲基丁基)-L-天冬氨酰基-N-(二环丙基carbinyl)-D-氨基丙酰胺：其中，Y代表甲基并且R”代表二环丙基carbinyl，该化合物以2重量％蔗糖溶液为基准计的增甜效能是蔗糖的2,500倍。

已观察到的并成为该发明基础的是：通过适当选择上述通式的取代基Y和R”可以得到新的不同于该公开文献所提供化合物的甜味剂化合物。因此，当Y代表乙基、异丙基或(R)-α-羟乙基而且R”代表(S)-α-乙基苄基、(S)-α-甲基苄基、或(R)-α-甲氧基甲基苄基时，可以获得具有极佳感官特性同时具有以重量基准计的甜度为蔗糖8,000倍的高效增甜效能的新化合物。此外，这些新化合物在酸性或中性溶液中的稳定性明显高于天冬甜精，这就使它们在食品生产中的应用可能性要比天冬甜精大。

因此，本发明的目的是提供具有下式的新甜味剂：其中：Y为C₂H₅、或CH(CH₃)₂或(R)CH(OH)CH₃；和R”为(S)CH(C₂H₅)C₆H₅、(S)CH(CH₃)C₆H₅、(R)CH(CH₂OCH₃)C₆H₅。