[发明专利]双偶氮化合物及其制备方法

权利要求书

1.用下列通式[I]所示的双偶氮化合物：

             A-N＝N-E-N＝N-A’    [I]其中，A及A’可以相同或不同，并用下列通式[II]表示：其中，

Y是-(CONH)_n-X或-COR，

Y’是-(CONH)_n-X’或-COR’，及

X和X’可以相同或不同，代表芳族基团或杂环基团，所述芳族基团选自苯基、萘基和蒽醌基，所述的芳族基团任选地被卤素、硝基、甲基、乙基、甲氧基、氰基、苯氧基或酰胺基取代，且该苯氧基和酰胺基还可含有选自卤素、烷基氨基磺酰基和腈基的另外的取代基，所述杂环基团选自苯并咪唑酮基、咔唑基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、吲哚基、噻吩基、吩噻嗪基、吖啶基和喹啉基，所述的杂环基团任选地被卤素、硝基、氰基、苯氧基或酰胺基取代，且该苯氧基和酰胺基还可含有选自卤素、烷基氨基磺酰基和腈基的另外的取代基，

n代表1或2的整数，

R和R’可以相同或不同，代表羟基，具有1-6个碳原子的任选支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯甲酰甲氧基，

R₂代表氢原子，具有1-6个碳原子的任选支链的烷基、具有1-6个碳原子的酰基或苯基烷基；

Q代表具有1-6个碳原子的任选支链的烷基，具有1-6个碳原子的任选支链的烷氧基、卤原子、硝基或亚硝基，m代表0-3的整数，以及

当R和R’之一代表羟基时，它可任选地形成可接受的盐；

E是选自亚芳基的基团，通式为[III]及[V]：

-Ar-M-Ar’-    [III]其中，Ar及Ar’各自独立代表选自亚苯基和亚萘基的亚芳基，所述亚芳基任选地被卤素、氰基、硝基或磺酰基取代，或代表选自下列的杂环基团：所述杂环基团任选地被卤素、氰基、硝基或磺酰基取代，M代表选自下列的基团：单键、-CH₂-、-CH＝C(E’)-，其中E’是氢、卤原子或氰基，-O-、-S-、-S-S-、-CO-、-COO-、-SO₂-、-N(T)-，其中T是苯基或甲基，-N＝N-、-CH＝CH-φ-CH＝CH-，其中φ是亚苯基，和式[IV]：其中G代表-O-、-S-或-NH-；其中，L代表＞N-CH₃、＞C＝O或＞C＝S。

2.根据权利要求1的双偶氮化合物，其中Y是-(CONH)_n-X和Y’是-(CONH)_n-X’，其中X、X’及n的定义同上。

3.权利要求1所述的双偶氮化合物用于制备颜料、印刷油墨、涂料、塑料着色剂或有机光电导体的用途。

4.制备权利要求1所述的双偶氮化合物的方法，它包括将通式[VI]表示的化合物重氮化：

               H₂N-E-NH₂        [VI]

其中，E是选自亚芳基的基团，通式为[III]及[V]：

               -Ar-M-Ar’-      [III]其中，Ar及Ar’各自独立代表选自亚苯基和亚萘基的亚芳基，所述亚芳基任选地被卤素、氰基、硝基或磺酰基取代，或代表选自下列的杂环基团：所述杂环基团任选地被卤素、氰基、硝基或磺酰基取代，M代表选自下列的基团：单键、-CH₂-、-CH＝C(E’)-，其中E’是氢、卤原子基或氰基，-O-、-S-、-S-S-、-CO-、-COO-、-SO₂-、-N(T)-，其中T是苯基或甲基，-N＝N-、-CH＝CH-φ-CH＝CH-，其中φ是亚苯基，和式[IV]：其中G代表-O-、-S-或-NH-；其中，L代表＞N-CH₃、＞C＝O或＞C＝S，以及使获得的双重氮化化合物与用通式[VII]表示的化合物偶合：其中，

Y是-(CONH)_n-X或-COR，

Y’是-(CONH)_n-X’或-COR’，

X和X’可以相同或不同，代表芳族基团或杂环基团，所述芳族基团选自苯基、萘基和蒽醌基，所述的芳族基团任选地被卤素、硝基、甲基、乙基、甲氧基、氰基、苯氧基或酰胺基取代，且该苯氧基和酰胺基还可含有选自卤素、烷基氨基磺酰基和腈基的另外的取代基，所述杂环基团选自苯并咪唑酮基、咔唑基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、吲哚基、噻吩基、吩噻嗪基、吖啶基和喹啉基，所述的杂环基团任选地被卤素、硝基、氰基、苯氧基或酰胺基取代，且该苯氧基和酰胺基还可含有选自卤素、烷基氨基磺酰基和腈基的另外的取代基，

n代表1或2的整数，

R和R’可以相同或不同，以及代表羟基、具有1-6个碳原子的可任选支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯甲酰甲氧基，

R₂代表氢原子、具有1-6个碳原子的任选支链的烷基、具有1-6个碳原子的酰基或苯基烷基；

Q代表具有1-6个碳原子的任选支链的烷基、具有1-6个碳原子的任选支链的烷氧基、卤原子、硝基或亚硝基，且m代表0-3的整数，以及可任选地，当R或R’是羟基时，它可以进一步形成色淀。