[发明专利]双偶氮化合物及其制备方法

说明书

                         技术领域

本发明涉及一种新的双偶氮化合物及其制备方法。

                         技术背景

偶氮化合物用作染料、颜料、载体产生材料等，多年来提供了大量的此类化合物。特别是近几年，开发了许多适合OPC的化合物。例如：在日本专利公开No.95-234530A中提出了一种高灵敏、高耐用的载体产生材料羟基萘二甲酰亚胺用作偶合剂。在这个公开专利中的酰亚胺是2-羟基萘-4，5-二甲酰亚胺。

                         发明公开

本发明的特点是提供一种在耐水、化学试剂、溶剂、热等方面优良的双偶氮色料。

本发明不仅提供一种新的每一个分子中有两个偶氮基团而且用2-羟基萘-3，6-二羧酸、酯、酰胺或酰脲衍生物作偶合剂的双偶氮化合物，而且提供包括这种化合物的色料以及这种双偶氮化合物的制备方法。因而，本发明提供以下面通式[I]所示的双偶氮化合物：

                A-N＝N-E-N＝N-A’    [I]其中，A和A’可以相同或不同，它们用通式[II]表达：其中，

Y是-(CONH)_n-X或-COR，

Y’是-(CONH)_n-X’或-COR’，及

X和X’可以相同或不同，代表可任选取代的芳基或可任选取代的具有共轭双键的杂环基，

n代表1或2整数，

R和R’可以相同或不同，代表羟基，具有1-6个碳原子任选支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯甲酰甲氧基，

R₂代表氢原子，具有1-6个碳原子的任选支链的烷基、具有1-6个碳原子的酰基或苯基烷基；

Q代表具有1-6个碳原子的任选支链的烷基，具有1-6个碳原子的任选支链的烷氧基、卤原子、硝基或亚硝基，m代表0-3整数，和当R和R’之一代表羟基时，它可任选地形成可接受的盐；E代表具有共轭双键的环状基团，而且提供包括所述的双偶氮化合物的色料。在此说明书里，名词“色料”是指染料、颜料、油墨、涂料、打印油墨、载体产生材料等。

本发明进一步涉及所述的双偶氮化合物的制备方法，在所述方法中用通式[VI]表示的化合物被重氮化：

                  H₂N-E-NH₂        [VI]其中，E代表具有共轭双键的环状基团，并将新获得的双重氮化化合物与用通式[VII]表示的化合物偶合：其中，

Y是-(CONH)_n-X或-COR，

Y’是-(CONH)_n-X’或-COR’

X和X’可以相同或不同，且代表可任选取代的芳基或可任选取代的具有共轭双键的杂环基团，

R和R’可以相同或不同，且代表羟基、具有1-6个碳原子的可任选支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯甲酰甲氧基，

n代表1或2整数，

R₂代表氢原子、具有1-6个碳原子的任选支链的烷基、具有1-6个碳原子的酰基或苯基烷基；

Q代表具有1-6个碳原子的任选支链的烷基、具有1-6个碳原子的任选支链的烷氧基、卤原子、硝基或亚硝基，且m代表0-3整数。

另外，当R和R’至少有一个是羟基时，用金属化合物可选地使所述双偶氮化合物形成色淀。

根据以上叙述，本发明中的偶合剂(通式[II]代表的基团或通式[VII]代表的化合物)是用2-羟基萘-3，6-二甲酰胺、羰基脲或羧酸衍生物作为原料来制备的。所述原料2-羟基萘-3，6-二羧酸是通过在高温、高压、在钾盐如苯酚钾盐存在的条件下，使二氧化碳与2-萘酚钾反应的Kol be-Schmitt法制得。

按照常规的方法制备酰氯可以获得所述酰胺或酰脲，例如，用在溶剂如四氢噻吩砜中的亚硫酰氯同胺或脲反应。作为选择，用三氯化磷或二环己基碳二亚胺直接同胺或脲反应可以获得同样的产物。