[发明专利]吡唑啉酮化合物的制备方法

说明书

本发明涉及吡唑啉酮化合物的制备方法。

下列表示的吡唑啉酮化合物：(其中，iPr表示异丙基，tBu表示叔丁基，sBu表示仲丁基和Me表示甲基：它们在下文中具有相同的含义)和它们的类似物已知具有良好的控制植物疾病的活性，作为制备该类化合物的一种具体方法，即用下列反应式表示的烷基化方法是已知的(日本专利申请公开JP-平-8-208621-A)。反应式：制备方法1制备方法2

但是，在这些制备方法中，除了制备得到在吡唑啉酮环的2位氮原子上被烷基化的所需化合物(下文中称为N-烷基化合物)之外，还可以附带大量制备得到在吡唑啉酮环3位的羰基氧原子上被烷基化的化合物(下文中称为O-烷基化合物)，例如，用下列表示的化合物：(参见，下列描述的对比实施例1和2)，因此需要研究开发出改善产率和烷基化区域选择性的更有利的制备方法。[发明详述]

本发明的研究者认真研究并且致力于解决上述问题，并且发现，通过将用下列表示的吡唑啉酮化合物的锂盐：(其中，R¹是可以被取代的烃基，和Ar是可以被取代的苯基)与用式(II)表示的磺酸酯：

        R²-O-SO₂R³(其中，R²是可以被取代的烃基和R³是C₁-C₁₀烷基或可以被取代的苯基)在醚溶剂存在下反应，可以明显地抑制O-烷基化合物的形成，并且可以以高产率和高区域选择性得到用式(III)表示的吡唑啉酮化合物：(其中，R¹，R²和Ar具有与上述相同的含义)。即，明显地减少了O-烷基化合物的形成。

因此，本发明提供了用式(III)表示的吡唑啉酮化合物的制备方法，该方法包括将式(I)表示的吡唑啉酮化合物的锂盐与式(II)表示的磺酸酯在醚溶剂存在下反应(下文中称为本发明方法)。

下面详细描述本发明。

在通式(I)和(III)中用Ar表示的可以被取代的苯基是，例如，下式(V)表示的基团：(其中，R⁴至R⁸可以相同或不同，可以是氢原子，卤原子，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷氧基烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氰基，硝基，可以被取代的苯基，或可以被取代的苯氧基，或者R⁴至R⁸的相邻的两个基团末端彼此键连形成用CH＝CH-CH＝CH表示的基团，可以用至少一个卤原子取代的亚甲二氧基或可以含有一个氧原子和可以被至少一个烷基取代的亚烷基)。