[发明专利]N－[N－(3,3－二甲基丁基)－L－α－天冬氨酰]－L－苯丙氨酸1－甲基酯的碱式盐

说明书

本发明领域

本发明涉及新的甜味剂。本发明尤其涉及N-烷基化的天冬甜素衍生物N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(即neotame)的碱式盐。本发明还涉及一种含所述碱式盐的液体低卡(low calorie)甜味剂。

相关背景技术

已知各种N-取代的天冬甜素衍生物，例如公开于美国专利5,480,668的那些，可用作甜味剂。尤其是，N-烷基化的天冬甜素衍生物N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯已知是非常有效的甜味剂，因为据报道按重量计其甜度是天冬甜素的50倍，是蔗糖的10,000倍。

由于甜味剂常被用于水溶液和饮料中，因此，甜味剂具有可接受的溶解速率和商业可利用之有效水平的溶解度是重要的。美国专利4,031,258公开了一些二肽类甜味剂的无机盐，其具有提高的溶解度和溶解性。但是，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯没有被公开或提示。

已经知道，通过转化成盐，可以改善天冬甜素和其他肽类的物理性质和稳定性。这在例如美国专利4,031,258和4,153,737中已经公开。美国专利4,153,737还讲述了低卡甜味剂浓缩液。

但是，从结构上讲，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯与天冬甜素的区别在于，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在氨基氮上存在庞大的新己基取代基。

这种结构区别导致这些化合物理化性质上的巨大差异。例如，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的熔点为80℃，而天冬甜素的熔点为248℃。另外，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在有机溶剂中的溶解度比天冬甜素高，而在水中比天冬甜素低得多。还知道N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在某些pH条件下的稳定性比天冬甜素高，这在美国专利5,480,688中已有描述。这两种化合物在甜度上的显著差异是它们化学不相似性的进一步表现。

而且，还已知伯氨基例如天冬甜素上的伯氨基(pKa 7.7)的pKa值通常不同于仲氨基例如N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯上的仲氨基(pKa 8.1)的pKa值。此外，已知氨基酸的pKa值对食物应用具有较大影响(Labuza，T.P.和Basisier，M.W.1992，“Physical Chemistry of Foods”，H.G.Schwartzber和R.W.Hartel(Eds.)，Marcel Dekker，Inc.，New York)。还已知仲氨基不能与羰基化合物形成席夫碱型化合物，而伯氨基能。而且，正如甜度上的巨大差异所例证，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯具有不同于天冬甜素的生理性能。这些差异清楚地表明，其中一种化合物的特征和性能，不能说成是对另一种化合物特征和性能的提示。

虽然N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯是高效甜味剂，但它不易溶于水，并会产生喷粉问题。因此，需要这样的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯衍生物，它们在水性体系中有良好的溶解度和溶解性能，并且避免了精细粉末所常遇到喷粉问题。

发明概述

本发明涉及二肽类甜味剂，它们是N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的碱式盐，在水性体系中具有良好的溶解度和溶解性能。本发明尤其涉及下式代表的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的碱式盐，

其中X^m+选自Na⁺、K⁺、Al³⁺、Fe²⁺、Fe³⁺、Ca²⁺、Mg²⁺、NH₄⁺和Zn²⁺，Q^s-不存在或者是生理上可接受的抗衡阴离子，以及m-s＝n(当Q不存在时，s为0)。优选n为1、2或3。本发明还涉及一种含本发明碱性盐的液体低卡甜味剂。    

附图简述