[发明专利]利用有机硫化合物在类胡萝卜素的紫外/可见光吸收带中实现红移无效
申请号: | 99119599.X | 申请日: | 1999-07-16 |
公开(公告)号: | CN1249304A | 公开(公告)日: | 2000-04-05 |
发明(设计)人: | H·奥维特;H·博恩;D·霍尔恩;K·克雷默尔;J·保斯特;H·维斯 | 申请(专利权)人: | BASF公司 |
主分类号: | C07C403/22 | 分类号: | C07C403/22;A23L1/275;A23L1/30;A23K1/16;A61K7/02;A61K47/20 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 杨九昌 |
地址: | 联邦德国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 利用 有机 硫化 类胡萝卜素 紫外 可见 光吸收 实现 | ||
本发明涉及利用与类胡萝卜素配合的有机硫化合物在类胡萝卜素的紫外/可见光谱吸收带中实现红移。本发明还涉及其中包括这些配合物的类胡萝卜素配制品,制备这些配制品的方法,以及它们在食品、化妆品和医药领域中的应用。
类胡萝卜素形成了一组具有从黄色到红色色调的颜料,这些颜料在自然界到处存在并且给予许多食物以特征颜色。这类物质的最重要的代表化合物是:β-胡萝卜素、β-脱辅基-8′-胡萝卜醛、斑蝥黄素(canthaxanthene)、虾青素(asthaxanthene)、番茄红素和柠黄素(citranaxanthene)。这些可以合成制备的物质,对于食品工业和医药技术来说都是重要的颜料,例如用于替代合成染料,并且由于它们的前维生素A活性以及作为抗氧化剂的作用,在一些时候也具有重要的意义。
天然或与天然完全相同的食品染色剂对于食品染色变得越来越重要。这种趋势的重要原因无疑是由于消费者方面不愿意接受合成食品染色剂。
在使用上述类胡萝卜素作为染色剂时,可以产生从亮黄到暗红各种不同颜色,这取决于所使用的这类物质的代表化合物或取决于所使用的类胡萝卜素配制品。
为了利用类胡萝卜素覆盖更宽的色谱,研究工作在本领域中一直在进行,以开发新的配制品。
因此,已经发表了各种改进染色效率的方法,所有这些方法的目的都是要减小活性化合物的晶粒尺寸,并使其达到小于10μm的粒度范围。除了WO91/06292和WO 94/19411中所述的研磨类胡萝卜素的方法之外,这些方法包括例如DE-A-1211911,EP-A-0410236和EP-B-0065193中所述的,已知的乳化和微粉化方法。
EP-A-0551638说明了用抗坏血酸基棕榈酸酯作为乳化剂稳定化的β-胡萝卜素的乳剂,而WO 94/06310则说明了用类胡萝卜素的可溶性盐为饮料染色。
从“类胡萝卜素”(″Carotenoids″,Volume 1B,Birkhauser 1995,Basle,editedby G.Britton,page 43)一书中知道,溶解在二硫化碳中的类胡萝卜素的紫外/可见光谱显示出相对于溶解在烃类中的类胡萝卜素紫外/可见光谱的30至40nm的红移。因此,类胡萝卜素具有了更深的红色,通常这对于特定的应用是需要的,例如对于饮料着色。
由于无机二硫化碳的高的毒性,例如对于神经系统,在食品领域中不用它作为例如类胡萝卜素的溶剂或分散剂。
本发明的目的是要提供能够产生新的色调并且没有上述现有技术的缺点的新的、稳定的类胡萝卜素配制品。
我们发现通过利用有机硫化合物在类胡萝卜素的紫外/可见光谱的吸收峰值中实现红移可以达到这一目的。
因此,出乎意料地发现,与有机硫化合物配合的类胡萝卜素显示出与它们的吸收峰值中的红移相关的、颜色向更深的红色色调的变化。
由于与二硫化碳相反,使用的有机硫化合物不是溶剂并且还具有与CS2不同的极性,这种效应更是出乎意料。
出于本发明的目的,配合物一词是对一些物质的最广义的定义,在这些物质中由于类胡萝卜素与有机硫的组合而产生分子间相互作用,并且在这些物质中观察到上述吸收峰值上的红移。这些物质可以是例如加合物、缔合物、聚集体或包合物化合物。
由有机硫化合物造成的类胡萝卜素的紫外/可见光谱吸收峰值上的红移在1至100nm范围内,优选在2至60nm范围,最好是在3至50nm范围。出于本发明的目的,红移是配合物中相应类胡萝卜素的吸收峰值的波长与未添加根据本发明使用的有机硫化合物的类胡萝卜素的测量光谱相比较的变化。
使用的有机硫化合物特别可以是以下的含硫天然产物或其衍生物:
氨基酸,诸如胱氨酸、半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸、S-丙基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸或甲硫氨酸;
大蒜组成成份,例如二烯丙基硫代亚磺酸酯、S-烯丙基半胱氨酸亚砜、乙烯基二噻烯、蒜素;
蒜硫胺素,诸如苯磷硫胺、呋喃硫胺、辛硫胺或苯硫胺(bentiamine);
谷胱甘肽及其酯,例如GSH一甲基酯、GSH二甲基酯、GSH一乙基酯、GSH二乙基酯。
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