[发明专利]1→5连接的、具有1,2反式糖苷键的呋喃寡糖的合成无效

专利信息
申请号: 99122118.4 申请日: 1999-10-26
公开(公告)号: CN1294130A 公开(公告)日: 2001-05-09
发明(设计)人: 杜宇国;孔繁祚 申请(专利权)人: 中国科学院生态环境研究中心
主分类号: C07H3/00 分类号: C07H3/00;C08B37/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 100085*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 连接 具有 反式 糖苷 呋喃 寡糖 合成
【权利要求书】:

1.一种以不保护或部分保护的呋喃糖苷为糖基受体制备1→5连接的五碳呋喃寡糖的合成方法,其特征在于:

(1)活化的五碳呋喃糖的糖基供体与不保护或部分保护的呋喃糖的糖基受体溶于有机溶剂中,在LEWIS酸催化下发生偶联,生成1→5连接的具有1,2反式糖苷键的双糖。如:R=酰基;X=Br或Cl,或酯基如CCl3C(NH)O-R’=烷基或芳基

(2)将生成的双糖3的还原端酰基化,再活化端基,即得到新的、双糖的糖基供体5。如:R=酰基;X=Br或Cl,或酯基如CCl3C(NH)O-R’=烷基或芳基

(3)将生成的双糖3的还原端烷基化或苯甲酰化,再选择性地移除非还原端的酰基,即得到新的、双糖的糖基受体7。如:R=酰基 R”=苄基 R’=烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基

(4)将糖基供体1与糖基受体7(1+2)或糖基供体5与糖基受体2(2+1)溶于有机溶剂中,在LEWIS酸催化下进行偶联,即得到三糖。如:R=酰基 R”=苄基 R’=烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基

(5)按3转化为5的方法,将8或9转化为三糖的糖基供体11。如:R=酰基;X=Br或Cl,或酯基如CCl3C(NH)O-R’=烷基或芳基 R”=苯甲酰基

(6)按3转化为7的方法,将8或9转化为三糖的糖基受体12。如:R=酰基 R”=苄基 R’=烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基

(7)将单糖的糖基供体1与三糖的糖基受体12在LEWIS酸催化下偶联(1+3),或双糖的糖基供体5与双糖的糖基受体7在LEWIS酸催化下偶联(2+2),得到四糖。R=酰基 R”=苄基 R’=烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基R=酰基 R”=苄基 R’烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基

(8)按3转化为5的方法,将13或14转化为四糖的糖基供体15或16如:R=酰基;R”=苯甲酰基 X=Br或Cl,或酯基如CCl3C(NH)O-R’=烷基或芳基

(9)按3转化为7的方法,将13或14转化为四糖的糖基受体17。如:R=酰基 R”=苄基 R’=烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基

(10)将四糖的糖基供体15或16与四糖的糖基受体17偶连,即得到1→5连接的八糖。如:R=酰基 R”=苄基 R’=烷基或芳基或R=乙酰基 R”=苯甲酰基 R’=烷基或芳基

(11)用上所述的方法可制备1→5连接的六糖(二糖+四糖或三糖+三糖),七糖(三糖+四糖),及更大的糖如十糖、十二糖等。

2.如权利要求1所述的一种以不保护或部分保护的呋喃糖苷为糖基受体制备1→5连接的五碳呋喃寡糖的合成方法,其特征在于所述的单糖为D,L型阿拉伯糖、木糖、核糖、来苏糖。所述的双糖、三糖、四糖可为均聚糖,亦可为上述四种五碳糖以任意组合而成的糖。

3.如权利要求1所述的一种以不保护或部分保护的呋喃糖苷为糖基受体制备1→5连接的五碳呋喃寡糖的合成方法,其特征在于所述的有机溶剂为卤代烷、醚、酰胺。

4.如权利要求1所述的一种以不保护或部分保护的呋喃糖苷为糖基受体制备1→5连接的五碳呋喃寡糖的合成方法,其特征在于所述的LEWIS酸为银盐、三氟化硼、三甲基硅三氟甲磺酸盐(TMSOTf)。

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