[发明专利]光学纯R－和S－2－羟基－4－芳基丁酸的合成方法

摘要

本发明是光学纯R－和S－2－羟基－4－芳基丁酸的合成方法,是以L－或D－苹果酸为原料,经羟基保护和脱水成酐反应后,经付氏反应得S－或R－2－羟基－4－氧代－4－芳基丁酸(II)或S－或R－2－乙酰氧基－4－氧代－4－芳基丁酸(III)。II经还原氢解,得S－或R－2－羟基－4－芳基丁酸(IV),或者III经还原氢解和水解,或经水解和还原氢解,得IV。本发明简单通用,操作便捷,选择性高,收率好,成本低,易于工业化。

主权项

1、光学纯R-和S-2-羟基-4-芳基丁酸的合成方法，其特征在于以L-或D-苹果酸为手性源，经下述步骤：(a)与乙酰氯或乙酐进行羟基保护和脱水成酐反应，制得S-或R-2-乙酰氧基丁二酸酐(I)；(b)用I与苯或其他芳香化合物进行弗瑞德-克拉夫兹(Friedel-Crafts)选择酰化反应，得S-或R-2-羟基-4-氧代-4-芳基丁酸(II)或S-或R-2-乙酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸(III)；(c)II经还原氢解，得S-或R-2-羟基-4-芳基丁酸(IV)；或(d)III经还原氢解，得S-或R-2-乙酰氧基-4-芳基丁酸(V)；(e)V经酸或碱水解或还原氢解，得S-或R-2-羟基-4-芳基丁酸(IV)；或(f)III经酸、碱水解，得S-或R-2-羟基-4-氧代-4-芳基丁酸(II)。