[发明专利]羧酸胺的烯基化方法无效
申请号: | 200780026228.6 | 申请日: | 2007-06-04 |
公开(公告)号: | CN101489988A | 公开(公告)日: | 2009-07-22 |
发明(设计)人: | W·施塔费尔;R·克辛格;J·亨克尔曼;S·卡沙莫尔 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 |
主分类号: | C07C231/12 | 分类号: | C07C231/12;C07C233/03;C07D207/26;C07D209/48;C07D211/76 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所 | 代理人: | 林柏楠;刘金辉 |
地址: | 德国路*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | 本发明涉及一种式I的N-(1-烯基)羧酰胺的制备方法,其中在选自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物或氧化物的催化剂存在下,使式II羧酰胺与式III炔烃反应。 | ||
搜索关键词: | 羧酸 烯基化 方法 | ||
【主权项】:
1.一种制备下式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法:
其中:R1 是氢或-C(=X)NR2-CH=CH-R;或C1-C20烷基、C2-C20烯基或C3-C7环烷基,其中后面这三种基团可以任选地被独立地选自苯基、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、-COR3、-COOR3、-COO-CH=CH-R、-CONR4R5、-OCOR3、-OCOOR3、-OCONR4R5、-NR4COR5、-NR4COOR5、-NR4CONR4R5和-C(=X)NR2-CH=CH-R的1、2或3个基团取代;或芳基或杂芳基,其中后面这两种基团可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、-COR3、-COOR3、-COO-CH=CH-R、-CONR4R5、-OCOR3、-OCOOR3、-OCONR4R5、-NR4COR5、-NR4COOR5、-NR4CONR4R5和-C(=X)NR2-CH=CH-R的1、2或3个基团取代;R2 是氢;或C1-C20烷基、C2-C20烯基或C3-C7环烷基,其中后面这三种基团可以任选地被独立地选自苯基、卤素和C1-C4烷氧基的1或2个基团取代;或芳基或杂芳基,其中后面这两种基团可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷基、卤素和C1-C4烷氧基的1、2或3个基团取代;或C(=X)R6;R3 是C1-C4烷基;R4,R5是氢或C1-C4烷基;R6 是氢;或C1-C20烷基、C2-C20烯基或C3-C7环烷基,其中后面这三种基团可以任选地被独立地选自苯基、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、-COR3、-COOR3、-COO-CH=CH-R、-CONR4R5、-OCOR3、-OCOOR3、-OCONR4R5、-NR4COR5、-NR4COOR5、-NR4CONR4R5和-C(=X)NR2-CH=CH-R的1、2或3个基团取代;或芳基或杂芳基,其中后面这两种基团可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、-COR3、-COOR3、-COO-CH=CH-R、-CONR4R5、-OCOR3、-OCOOR3、-OCONR4R5、-NR4COR5、-NR4COOR5、-NR4CONR4R5和-C(=X)NR2-CH=CH-R的1、2或3个基团取代;或R1和R2一起形成-(CH2)n-、-(CH2)m-Y-(CH2)o-或-(CH2)p-(CH=CH)q-链,其中n是2、3、4、5或6;m是1、2或3;o是1、2或3;p是1、2或3;q是1或2;Y是O、S或N(C1-C4烷基);或一起形成基团(a12)、(b12)或(c12)
其可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素和C1-C4烷氧基的1、2或3个基团取代;或R1和R6一起形成-(CH2)n-、-(CH2)m-Y-(CH2)o-或-(CH2)p-(CH=CH)q链,其中n是2、3、4、5或6;m是1、2或3;o是1、2或3;p是0、1、2或3;q是1或2;Y是O、S或N(C1-C4烷基);或一起形成芳烃-1,2-二基、萘-1,8-二基或杂芳烃-1,2-二基,其可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素和C1-C4烷氧基的1、2或3个基团取代;或一起形成基团(a16)、(b16)或(c16)
其可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素和C1-C4烷氧基的1、2或3个基团取代;X 是O、S或NR7,其中R7是氢或C1-C8烷基;R 是H、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、苯基-C1-C4烷基或苯基,其中后面两种基团的苯基可以任选地被独立地选自C1-C4烷基、卤素和C1-C4烷氧基的1、2或3个基团取代;所述方法包括在选自铼、锰、钨、钼、铬或铁的羰基配合物、卤化物和氧化物以及铼Cp2和金属铼的催化剂存在下,使式II羧酰胺与式III炔烃反应;
在式II中,R1、R2和X定义如上,并且如果基团-(=X)NR2-CH=CH-R多次包含在式I的N-(1-烯基)羧酰胺中,则另外-C(=X)NHR2在相应位置;如果基团-COO-CH=CH-R一次或多次包含在式I的N-(1-烯基)羧酰胺中,则另外-COOH在相应位置;H-C≡C-H (III)在式III中,R定义如上。
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