[发明专利]2-吲唑-4-氮杂吲哚-5-氨基衍生物及制备和应用

摘要

本发明提供一类2-吲唑-4-氮杂吲哚-5-氨基衍生物，是在N⁵位引入不同的取代基，以2-(叔丁氧羰基(甲基)氨基)-5-硝基吡啶为原料，通过烷基化，缩合反应，还原环合，叔丁氧羰基保护，2-位碘代反应得到中间化合物5-位取代的2-碘代4-氮杂吲哚，与吲唑的锡化物通过Stille偶联，再经酸性条件脱保护基，在碱性条件下在N⁵位引入取代基得到目的化合物。本发明提供的化合物经药理实验证实对多种肿瘤细胞株均有较好的体外抑制增殖作用，具有抑制肿瘤细胞生长的作用，可在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的结构通式如图。

主权项

1.一种2-吲唑-4-氮杂吲哚-5-氨基衍生物，具体是N⁵取代的2-(1H-吲唑-3-基)-1H-吡咯[3，2-b]吡啶-5-氨基衍生物，其特征是有以下结构通式：其中：X为氢原子、羰基、砜基或亚砜基；L为氮原子、氧原子或C₀～C₃的烷基链；R¹为C₁～C₃的直链或支链烷基、C₄～C₇的环烷烃、芳环、芳杂环，其中芳环为无取代、单取代、二取代或三取代的苯环，芳杂环为噻吩、吡啶、呋喃或吡咯；单取代苯环上的取代基为氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、甲基、硝基、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、C₁～C₃的直链或支链烷基、C₁～C₃的直链或支链烷氧基；二取代苯环上的取代基为3，4-二甲氧基、2，4-二甲氧基、2，5-二甲氧基、3-硝基-4-甲氧基、3-氨基-4-甲氧基、3，4-二氟；三取代苯环上的取代基为3，4，5-三甲氧基；R²为氢、卤素、腈基、含C₁～C₃的酰基、吡咯、吡唑、咪唑、三氮唑、二甲胺基；R³为C₁～C₃的烷基链。