[发明专利]β-葡萄糖基-Yariv试剂的制备方法

摘要

本发明涉及β-葡萄糖基-Yariv试剂的制备方法。其步骤包括：(1)对硝基苯基葡萄糖苷还原制备对氨基苯基葡萄糖苷；(2)重氮化反应；(3)偶联反应。本发明以对硝基苯基葡萄糖苷为起始原料，采用的是“一锅煮”的合成方法，与传统的合成方法相比，操作更为简便，产率提高到80％左右，并且反应所使用的试剂均价廉易得，反应条件更为温和，有机溶剂和催化剂用量大大减少，生产成本明显降低，适合工业化生产。

主权项

1、具有式(I)结构的β-葡萄糖基-Yariv试剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)对硝基苯基葡萄糖苷还原制备对氨基苯基葡萄糖苷：将硝基苯基葡萄糖苷与溶剂混合搅拌，加入钯催化剂和甲酸铵，40～60℃条件下反应，反应结束后过滤，取滤液减压浓缩；其中Pd与硝基苯基葡萄糖苷的摩尔比为(0.02～0.5)∶1，硝基苯基葡萄糖苷与甲酸铵的摩尔比为1∶(2～10)；所述的溶剂选自甲醇或乙醇；(2)重氮化反应：取步骤(1)得到的残渣溶于水中，去除低沸点杂质后，将温度控制在0～5℃，加入HCl溶液，再向反应体系中加入亚硝酸盐溶液；硝基苯基葡萄糖苷与HCl的摩尔比为1∶(1～5)，硝基苯基葡萄糖苷与亚硝酸盐的摩尔比为1∶(1～5)，得到重氮盐溶液；(3)偶联反应：向重氮盐溶液中滴加间苯三酚溶液，将温度保持在0～5℃同时搅拌，硝基苯基葡萄糖苷与间苯三酚的摩尔比为1∶(0.25～0.5)；0～5℃条件下调节pH至8.0～9.0，并反应1～5小时；反应结束后加入0.5～2倍体积甲醇或乙醇混合，0～5℃条件下放置12～48小时，取沉淀。