[发明专利]在消费品中可用作感觉剂的环己烷衍生物的合成有效
| 申请号： | 200980131731.7 | 申请日： | 2009-08-13 |
| 公开（公告）号： | CN102123982A | 公开（公告）日： | 2011-07-13 |
| 发明（设计）人： | 肯尼思·爱德华·耶尔姆;格雷戈里·马克·邦克;约翰·克里斯蒂安·霍特 | 申请（专利权）人： | 宝洁公司 |
| 主分类号： | C07C231/08 | 分类号： | C07C231/08;C07C233/57;A61K8/41;A61Q11/00 |
| 代理公司： | 中科专利商标代理有限责任公司 11021 | 代理人： | 吴小明 |
| 地址： | 美国俄*** | 国省代码： | 美国;US |
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| 摘要： | 本发明提供了制备各种环己烷基凉爽剂异构体的合成途径，所述凉爽剂异构体包括例如薄荷酯和薄荷酰胺衍生物，尤其是在酰胺氮上被例如芳环或芳基部分取代的那些。此类结构具有高度的清凉效力和持久的感觉效应，这使得它们可用于多种消费品中。一种合成途径涉及薄荷伯酰胺与芳基卤化物的铜催化偶联反应，此类反应在磷酸钾和水的存在下进行的最好。采用此合成途径可制备特定的异构体，包括具有与l-薄荷醇相同构型的薄荷酰胺异构体和新型的异构体，如在酰胺(C-1)位置上具有相反立体化学的新异构体。所述新异构体出乎意料地具有强力并且持久的清凉效应。还提供了可用作凉爽剂的其它薄荷基衍生物新异构体的制备方案，所述薄荷基衍生物包括酯、醚、羧酸酯和其它N-取代的酰胺。 | ||
| 搜索关键词： | 消费品 用作 感觉 环己烷 衍生物 合成 | ||
【主权项】：
1.一种制备具有下列通式的N-取代的薄荷酰胺的方法，![]()
所述方法包括铜催化剂存在下的薄荷伯酰胺与具有下列通式的芳基卤之间的偶联反应![]()
其中R1、R2和R3可相同或不同并且可各自为氢，或者R1、R2和R3中的一个可为选自下列的基团：卤素、OH、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、NO2、CN、氰基-C1-C4-烷基、乙酰基、SO2NH2、CHO、CO2H和C1-C4烷基羧酸酯；R1、R2和R3中的两个可为H或C1-C4烷基，并且X为Cl、Br、I或它们的混合物。
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