[发明专利]一种催化合成手性姜黄素类似物的方法

摘要

本发明涉及不对称催化共轭加成的化学反应过程，是一种催化合成手性姜黄素类似物的方法，是以硝基烯烃和姜黄素类似物为原料，以叔胺-硫脲有机催化剂为催化体系，于溶剂中进行反应，反应时间0.5～15天，反应温度-40～40^oC，生成共轭加成产物，其反应通式为：式中，R₁、R₂为脂肪族和芳香族基团；所述的叔胺-硫脲有机催化剂的结构式为： 式中：R₁为含有叔胺的金鸡纳碱衍生物；R₂、R₃为各自不同或相同的芳香族取代基；R₄为磺酰基取代基；所述的叔胺-硫脲有机催化剂在硝基烯烃与姜黄素类似物Michael加成反应中具有很高的催化活性和立体选择性，对映选择性最高达97%，收率最高达96%，反应底物范围广。

主权项

1. 一种催化合成手性姜黄素类似物的方法，其特征在于，以硝基烯烃和姜黄素类似物为原料，分别以含有一个或一个以上的叔胺、一个或一个以上的硫脲功能基团的催化剂为催化体系，于溶剂中进行反应，反应时间0.5～15天，反应温度-40～40^oC，生成共轭加成产物，其反应通式为：，式中，R₁、R₂为脂肪族和芳香族基团；所述的叔胺-硫脲有机催化剂的结构式为：，式（1）中：R₁为含有叔胺的金鸡纳碱衍生物；R₂、R₃为各自不同或相同的芳香族取代基；R₄为磺酰基取代基；所述的硝基烯烃的结构式为以下的结构式之一：，上述式(2)中：R₁～R₅为氢、甲基、甲氧基、卤原子或硝基；式(3)中：R₆为C_1-7烷基；式(4)中：X为氧原子或者硫原子；所述的姜黄素类似物的结构式为：，式(5) 中：R₁～R₅为氢、甲基、甲氧基、卤原子；所述的溶剂为二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、正己烷、环己烷、乙醚、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲基叔丁基醚中的一种；所述的硝基烯烃与姜黄素类似物的摩尔比为10:1～1:10；有机催化剂摩尔比用量为硝基烯烃的1～100%，姜黄素类似物与溶剂的重量比为1:2～100。