[发明专利]高效合成澳洲茄边碱的方法

摘要

本发明提供了一种合成高效制备澳洲茄边碱(Solamargine)的方法，如通式I所示。此方法合成路线短，合成效率高，特别适用于大规模的澳洲茄边碱工业化制备。采用不保护或部分保护的合成策略以及先糖基化偶联，再N-关环方法，能够明显缩短合成路线，大大节约了合成成本，提高了合成效率，减少了环境污染。通式I

主权项

1.本发明提供了一种合成制备澳洲茄边碱(Solamargine)的简便方法，所适用的反应试剂具有下列通式的化合物。此方法合成路线短，合成效率高，适用于大规模的工业化生产。通式I通式I中：R₁可为CH₃，C₆H₅，C₇H₇，C₈H₁₀O，C₂H₃O，C₇H₅O，C₈H₈O，C₂H₅，C₃H₇，C₄H₉，C₅H₁₁，C₆H₅CH₂，CH₃OC₆H₄CH₂，C₁₃H₉CH₂O，C₃H₅O，BrC₆H₄CO，ClCH₂CO，BrCH₂CO，ClC₆H₄CO，NO₂C₆H₄CO，(CH₃)₃C(CH₃)₂Si，(CH₃)₃C(C₆H₅)₂Si，(CH₃)₃Si，(CH₃CH₂)₃Si，OH。R₂可为CH₃，C₂H₅，C₃H₇，C₄H₉，C₅H₁₁，C₆H₅CH₂，C₆H₅，C₇H₈，CH₃OC₆H₄CH₂，OH，饱和烷烃，不饱和烷烃，芳香烃。R₃可为CH₃，C₆H₅，C₇H₇，C₈H₁₀O，C₂H₃O，C₇H₅O，C₈H₈O，C₂H₅，C₃H₇，C₄H₉，C₅H₁₁，C₆H₅CH₂，CH₃OC₆H₄CH₂，C₁₃H₉CH₂O，C₃H₅O，BrC₆H₄CO，ClCH₂CO，BrCH₂CO，ClC₆H₄CO，NO₂C₆H₄CO，(CH₃)₃C(CH₃)₂Si，(CH₃)₃C(C₆H₅)₂Si，(CH₃)₃Si，(CH₃CH₂)₃Si，OH。LG为离去基团，可为三氯乙酰亚胺酯，三氟乙酰亚胺酯，三氟苯基乙酰亚胺酯，磷酸酯，Br，F，Cl，I，SR₂。催化剂可为碘，溴，碘代琥珀亚酰胺，溴代琥珀亚酰胺，氯代琥珀亚酰胺，三甲基硅基三氟甲磺酸酯，三氟甲磺酸银，三氟甲磺酸，对甲苯磺酸，三氟化硼乙醚。Solvent可为二氯甲烷，三氯甲烷，四氢呋喃，苯，甲苯，二甲苯，乙醚，二氯乙烷，硝基苯，乙基苯，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，，二甲基亚砜，离子液体，2-甲基吡咯烷酮。