[发明专利]R-2-O-苄基-3-O-对甲氧基苯甲基-β-D-甘露糖及一类FDL前体的制备方法

摘要

本发明公开了一种R-2-O-苄基-3-O-对甲氧基苯甲基-β-D-甘露糖的制备方法及一类4-O-(2，3，4，6-O-四乙酰基-β-D-半乳糖苷)-β-D-甘露糖的制备方法，涉及的是有机合成领域。从化合物3到化合物4缩醛保护，采用加水析晶，化合物4到化合物5选择性保护羟基，与n-Bu2SnO的反应，反应脱水后，旋干溶剂再进行选择性保护；化合物6在反应到化合物7的过程中，采用本步反不提纯，直接进行下步反应；化合物14与Tf2O反应得到化合物15，采取在-10～0℃下反应，只要1h，并且产率提高。产率提高和稳定，能有效去除无机盐等杂志，效果好。

主权项

1.一种如化合物8所示的R-2-O-苄基-3-O-对甲氧基苯甲基-β-D-甘露糖的制备方法，其步骤如下：所述的R是苯基、甲基苯基、二甲基苯基，R1是甲基、乙基、丙基或异丙基；(1)氮气保护下，化合物6、1-(苯基亚硫酰基)哌啶(BSP)、2，4，6-三丁基嘧啶(TTBP)在非质子溶剂中，与三氟甲磺酸酐(Tf₂O)低温下发生反应；(2)反应结束后再加入醇类溶剂继续在低温下反应；(3)待原料反应完慢慢升温至室温，加入非质子溶剂和酸的水溶液反应，反应结束纯化得到化合物8；所述非质子溶剂是CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄、1，2-二氯乙烷、1，2-二溴乙烷、四氢呋喃、乙醚、1，4-二氧六环、乙腈、石油醚、正己烷、苯、甲苯、二甲亚砜、N，N二甲基甲酰胺或者它们的混合物；所述的醇类溶剂是甲醇、乙醇、丙醇，异丙醇；所述的酸的水溶液是pH值为1-5的酸；其中化合物6与1-(苯基亚硫酰基)哌啶(BSP)、2，4，6-三丁基嘧啶(TTBP)、三氟甲磺酸酐(Tf₂O)摩尔比为1∶1～5∶2～10∶1～5：，化合物6与醇类溶剂、酸类物质的摩尔比为1∶1～50∶10～100。