[发明专利]一叶萩碱类天然产物flueggine A、norsecurinine、virosaine B及allonorsecurinine的合成方法有效
申请号: | 201210468565.3 | 申请日: | 2012-11-19 |
公开(公告)号: | CN103059034A | 公开(公告)日: | 2013-04-24 |
发明(设计)人: | 李闯创;杨震;魏颢 | 申请(专利权)人: | 北京大学深圳研究生院 |
主分类号: | C07D491/20 | 分类号: | C07D491/20;C07D498/22 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518057 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | 本发明涉及四种天然产物flueggine A、norsecurinine、virosaine B及allonorsecurinine的合成方法,其中四种化合物的结构式如下:该合成过程中运用高效的接力串联烯烃复分解反应作为关键反应,并且采用生源合成路线,通过分子内和分子间的2+3环加成反应来完成分子的全合成,操作简便,可广泛推广应用。 | ||
搜索关键词: | 一叶萩碱类 天然 产物 flueggine norsecurinine virosaine | ||
【主权项】:
1.一种天然产物norsecurinine的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:0℃下,将化合物L与碘化镁格氏试剂在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物K,其中化合物L、碘化镁格氏试剂及化合物K的结构式如下:化合物L:碘化镁格氏试剂:化合物K:-78℃下,将所述化合物K与三甲基硅乙炔锂、氯化铈在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物J,所述化合物J的结构式如下:化合物J:冰浴条件下,将所述化合物J与四丁基氟化铵在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物I,所述化合物I的结构式如下:化合物I:-78℃下,将所述化合物I与乙基格氏试剂、酰氯化合物在四氢呋喃中反应生成化合物H,所述酰氯化合物及化合物H的结构式如下:酰氯化合物:化合物H:将所述化合物H在甲苯溶剂中钌催化剂存在条件下回流反应,生成化合物F,所述钌催化剂及化合物F的结构式如下:钌催化剂:化合物F:将所述化合物F在N-溴代琥珀酰亚胺及偶氮二异丁腈存在的条件下进行溴代回流反应,生成化合物E,所述化合物E的结构式如下:化合物E:将所述化合物E在AgSbF6存在的条件下一步脱除Boc保护基并关环得到天然产物norsecurinine,所述天然产物norsecurinine的结构式如下:天然产物norsecurinine:
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