[发明专利]1,2,3,5 -四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法

摘要

本发明的公开了一种1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法。以D-果糖为原料，经过内酯化反应、酰化、羰基还原、再次酰化4步反应合成1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖（化合物d），总收率为10.60%。采用1H-NMR、13C-NMR和MS等方法对中间产物和目标产物进行了结构表征。在2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯（a）的合成中，结合反应条件确定了最佳原料为D-果糖和氧化钙；通过对还原剂剂硼氢化钠﹑四氢化铝锂和红铝的比较，得出红铝为中间体2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖（c）合成的较优还原剂，还原收率可达96.20%；通过单因素考察确定三乙胺作为酰化反应的缚酸剂，酰化收率可达75.84%。

主权项

一种1,2,3,5‑四‑O‑苯甲酰基‑2‑C‑甲基‑β‑D‑呋喃核糖的合成方法，其特征在于包括以下步骤：步骤1、N2保护下，将D‑果糖溶于水中，缓慢加入CaO，在常温下反应24h，通入CO2气体至溶液为中性，在滤液中加入草酸，在25～65℃下搅拌过夜生成2‑C‑甲基‑D‑核糖酸‑1,4‑内酯；步骤2、2‑C‑甲基‑D‑核糖酸‑1,4‑内酯与苯甲酰氯发生酰化反应生成2,3,5‑三苯甲酰氧基‑2‑C‑甲基‑D‑核糖酸1,4‑内酯；步骤3、2,3,5‑三苯甲酰氧基‑2‑C‑甲基‑D‑核糖酸‑1,4‑内酯在还原剂红铝存在下将C1位的羰基还原为羟基，生成2,3,5‑三苯甲酰氧基‑2‑C‑甲基‑β‑D‑呋喃核糖；步骤4、2,3,5‑三苯甲酰氧基‑2‑C‑甲基‑β‑D‑呋喃核糖再一次与苯甲酰氯发生酰化反应生成1,2,3,5‑四‑O‑苯甲酰基‑2‑C‑甲基‑β‑D‑呋喃核糖。