[发明专利]一种 (Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法

摘要

发明涉及一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法，先用1,8-二溴辛烷和三苯基磷反应生成ω-溴代辛烷基三苯基溴化膦盐，然后ω-溴代辛烷基三苯基溴化膦盐在有机碱二甲亚砜钠盐作用下与醛类反应生成ω-溴代十二碳烯，再经氢氧化钠水解得到(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇，(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇与乙酸酐乙酰化反应得到(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯。本发明1,8-二溴辛烷原料易得，相比8-溴辛醇稳定，不会在成盐过程中自身发生缩合反应；Wittig反应采用混合溶剂，有机碱采用二甲亚砜钠盐，有利于wittig反应在低温均相条件下进行，有利于产物顺反结构比例在适宜范围之内。

主权项

一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，其特征是，包括步骤如下：（1）将1,8‑二溴辛烷和三苯基磷加入到苯中，加热回流反应8h‑40h，反应结束后分离除去苯层，将残余的苯脱出，得到ω‑溴代辛烷基三苯基溴化膦盐；（2）将ω‑溴代辛烷基三苯基溴化膦盐溶于混合溶剂中，在氮气保护下降温至20℃‑30℃后，缓慢加入有机碱，搅拌反应1‑1.5h，降温到‑20℃‑10℃，加入溶剂稀释的正丁醛并在此温度条件下保温反应3h‑20h，反应完后加入冰水，用盐酸调pH值呈中性，分离后处理，得到ω‑溴代十二碳烯；（3）将ω‑溴代十二碳烯加入到甲苯中，加入氢氧化钠水溶液水解,水解结束，分出有机层，经水洗，干燥，蒸馏，硅胶柱层析，得到(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇；（4）将(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇和吡啶、乙酸酐混合常温反应10h‑26h，反应完成后分离出产物，经硅胶柱层析，得到(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯。