[发明专利]具有抗肝癌活性的1-取代苯基-4-多取代苯基-5-甲硫基-1H吡唑类化合物

摘要

本发明涉及1-取代苯基-3-甲基-4-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)-5-甲硫基-1H吡唑类化合物(A)的合成及抗肝癌活性研究。A经下述步骤完成：2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯经铁粉还原，重氮化，Meerwein芳基化反应及与二硫化碳、硫酸二甲酯反应得2-氯-4-氟-5-(1，1-二甲硫基-3-氧代丁-1-烯-2-基)苯基碳酸乙酯(5)；5水解后，与溴丙炔反应，得4，4-二甲硫基-3-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)丁-3-烯-2-酮(6)。最后以乙醇为溶剂，6与不同取代苯肼盐酸盐在回流条件下得到A。测试结果表明，化合物A抑制HepG2癌细胞增生与促进细胞凋亡程度均大于或等于对照药环磷酰胺。

主权项

合成了1‑取代苯基‑3‑甲基‑4‑(2‑氟‑4‑氯‑5‑炔丙氧基苯基)‑5‑甲硫基‑1H吡唑类化合物，其通式为(A)。其中：R¹为H，2‑Cl，3‑Cl，4‑Cl，3‑Br，4‑Me，4‑NO₂，4‑OCH₃。