[发明专利]一种制备3-卤代-2H-吡喃衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种制备3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物的方法。具体地说在碱的催化下是由炔丙醇衍生物、丁炔二酸二烷基酯和N‑卤代丁二酰亚胺制备3‑卤代‑2H‑吡喃化合物的方法。本发明使用的方法不使用过渡金属催化剂，由简单易得和商业可得的原料出发经简单的操作步骤就得到其它方法难以得到的多取代的3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物。

主权项

1.一种制备3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物的方法，是由炔丙醇衍生物、丁炔二酸二烷基酯和N‑卤代丁二酰亚胺制备3‑卤代‑2H‑吡喃化合物的方法，其特征在于：以下式所示的炔丙醇衍生物（1）、丁炔二酸二烷基酯（2）和N‑卤代丁二酰亚胺（3）为原料生成3‑卤代‑2H‑吡喃化合物（4），反应式如下：其中R1、R2分别为苯基、取代的苯基或萘基，苯基上的取代基为C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基中的一种、或二种、或三种，取代基的个数为1‑5个；R3为甲基或乙基； 催化剂为1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）；X为I，Br，Cl；具体操作步骤如下：于反应器中进行反应，反应器抽真空后通氩气置换，依次加入炔丙醇1、丁炔二酸二烷基酯2和催化剂，然后将N‑卤代丁二酰亚胺3溶解在指定的溶剂中滴入反应器中，滴加完后于20℃‑80℃下反应2 ‑ 12小时；反应结束后，旋蒸除去溶剂，固体溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，得到3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物4。