[发明专利]一种提高羟基苯并咪唑基化合物水溶性的方法

摘要

本发明公开了一种提高羟基苯并咪唑基化合物水溶性的方法。包括以下步骤：首先以亚硫酸氢钠为缩合剂，水杨醛与邻苯二胺缩合制备4-羟基-3-苯并咪唑-2-基苯磺酸（化合物I)。然后以浓硫酸为磺化剂，化合物I经过磺化反应,碱处理制备4-羟基-3-苯并咪唑-2-基苯磺酸钠（化合物II）。该方法简单易操作，所得羟基苯并咪唑基磺酸衍生物水溶性良好，进一步促进羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物作为荧光探针分子的应用与开发。

主权项

一种提高羟基苯并咪唑基化合物水溶性的方法，其特征在于按如下的步骤进行：    （1）取水杨醛与亚硫酸氢钠,溶于95％乙醇中形成溶液，室温条件下反应4 ~ 6小时后形成沉淀，再加入邻苯二胺与N,N‑二甲基甲酰胺，加热回流2 ~ 4小时，向溶液中倾注入水，抽滤并干燥得固体，并用良性溶剂重结晶，得化合物I；所述亚硫酸氢钠与水杨醛的投摩尔比为0.8:1 ~ 1.2:1；邻苯二胺与水杨醛的投料摩尔比为1:1 ~ 1.3:1；（2）将步骤（1）所得化合物I溶解在磺化剂中，水浴加热反应2 ~ 4小时，向反应物中注入水，静置一段时间后得到沉淀，先用碳酸氢钙中和，并过滤出不溶于水的杂质，再利用乙醚萃取水溶液，静置分层，取澄清的水层，过滤，得到上清液；（3）将上清液减压浓缩，用已稀释的稀盐酸，酸沉淀上清液，抽滤得到所要的磺化产物；再经碱处理，并于70 ℃减压蒸发掉水分，即得到化合物II；。