[发明专利]一种6,6’‑双(2,3‑二甲氧基苯甲酰基)‑α,α‑D‑海藻糖及其中间体的制备方法

摘要

本发明公开了一种6,6’‑双(2,3‑二甲氧基苯甲酰基)‑α,α‑D‑海藻糖中间体的制备方法，步骤如下(1)将2,3‑二甲氧基苯甲酸溶于无水四氢呋喃中，加入N,N'‑羰基二咪唑，室温搅拌，进行羧基活化；(2)向步骤(1)羧基活化后的反应液中，加入式II所示的化合物和催化量的N‑溴代丁二酰亚胺，搅拌反应；(3)向步骤(2)反应后的溶液中加入水，搅拌10‑15分钟，用二氯甲烷提取三次，合并有机层，用饱和碳酸钾水溶液洗涤三次，再用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩，将残渣用乙醇/水重结晶，得6,6’‑双(2,3‑二甲氧基苯甲酰基)‑α,α‑D‑海藻糖中间体，中间体在弱酸条件下脱去三甲基硅基，得6,6’‑双(2,3‑二甲氧基苯甲酰基)‑α,α‑D‑海藻糖。本发明反应条件温和，成本低廉，适合工业化生产。

主权项

一种6,6’‑双(2,3‑二甲氧基苯甲酰基)‑α,α‑D‑海藻糖中间体的制备方法，其特征在于，步骤如下：(1)将2,3‑二甲氧基苯甲酸溶于无水四氢呋喃中，加入N,N'‑羰基二咪唑，室温搅拌，进行羧基活化；2,3‑二甲氧基苯甲酸和N,N'‑羰基二咪唑加入的质量比为(1.1‑1.2):1；(2)向步骤(1)羧基活化后的反应液中，加入式II所示的化合物和N‑溴代丁二酰亚胺，搅拌反应；式II所示的化合物和N‑溴代丁二酰亚胺加入的质量比为7.75:0.16；(3)向步骤(2)反应后的溶液中加入水，搅拌10‑15分钟，用二氯甲烷提取，合并有机层，用饱和碳酸钾水溶液洗涤，再用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩，将浓缩后的残渣用乙醇‑水混合溶液重结晶，得式III所示的化合物，即为6,6’‑双(2,3‑二甲氧基苯甲酰基)‑α,α‑D‑海藻糖中间体；式II、式III所示化合物的结构式分别为：