[发明专利]侧基带有酯基的苯乙炔衍生物及制备、聚合和应用方法

摘要

本发明提供的是一种侧基带有酯基的苯乙炔衍生物及制备、聚合和应用方法。本发明提供了带有酯基的苯乙炔衍生物，由其制备侧基带有酯基的螺旋聚苯乙炔衍生物，以及由螺旋聚苯乙炔衍生物制备涂敷型手性固定相的方法。本发明合成了一系列带有酯基的新型光学活性苯乙炔衍生物，然后采用铑系催化剂实现其均聚，合成一系列侧基带有酯基的具有光学活性的螺旋聚苯乙炔衍生物，并制备相应的涂敷型高效液相色谱手性固定相。本发明的一系列聚合物高效液相色谱手性固定相具有较好的手性识别与拆分性能。并且本发明的涂敷型螺旋聚苯乙炔高效液相色谱手性固定相具有产品纯度和收率较高等特点，其制备周期短，工艺简单，成本低廉，在手性识别与拆分领域具有十分广阔的应用前景。

主权项

一种侧基带有酯基的苯乙炔衍生物，其特征是是采用下述方法所得到的具有如下结构式的化合物：其中，R1来自于手性氨基醇R2来自于酰氯该化合物聚合得到的侧基带有酯基的螺旋聚苯乙炔衍生物用于手性拆分；所述制备方法为：将结构式为的带有活性羟基的光学活性苯乙炔衍生物与结构式为的酰氯及溶剂，在10～60℃温度下反应0.5～40h，得到结构式为的侧基带有酯基的苯乙炔衍生物；所述的手性氨基醇包括L‑苯丙氨醇、L‑苯甘氨醇、L‑缬氨醇、L‑亮氨醇、L‑异亮氨醇、L‑蛋白醇、L‑半光氨醇、L‑组氨醇、L‑丙氨醇、L‑精氨醇、L‑天冬氨醇、L‑谷氨醇、L‑赖氨醇、L‑脯氨醇、L‑丝氨醇、L‑苏氨醇、L‑色氨醇以及L‑酪氨醇；所述的酰氯包括苯甲酰氯、2‑氯苯甲酰氯、3‑氯苯甲酰氯、4‑氯苯甲酰氯、2‑甲基苯甲酰氯、3‑甲基苯甲酰氯、4‑甲基苯甲酰氯、2，3‑二氯苯甲酰氯、2，4‑二氯苯甲酰氯、2，5‑二氯苯甲酰氯、2，6‑二氯苯甲酰氯、3，4‑二氯苯甲酰氯、3，5‑二氯苯甲酰氯、2，3‑二甲基苯甲酰氯、2，4‑二甲基苯甲酰氯、2，5‑二甲基苯甲酰氯、2，6‑二甲基苯甲酰氯、3，4‑二甲基苯甲酰氯、3，5‑二甲基苯甲酰氯、丙酰氯、丙烯酰氯、3‑氯丙酰氯、5‑氯戊酰氯或己酰氯。