[发明专利]一种新的5-氯-1-茚酮的合成方法

摘要

本发明公开了一种5‑氯‑1‑茚酮的合成方法，属于有机合成领域。以3‑氯苯甲醛为原料，首先将3‑氯苯甲醛与丙二酸反应制得3‑氯苯丙酸，再进行傅克酰基化反应制得5‑氯‑1‑茚酮。其中第一步参加反应的有机溶剂为甲酸、二乙胺，反应温度为20～150℃。第二步参加反应的有机溶剂为二氯甲烷，催化剂为氯化锌，反应温度为‑10～80℃。本发明提供了一种简单且易于放大的5‑氯‑1‑茚酮的合成工艺，解决了目前合成方法中存在的路线相对较长，使用昂贵的催化剂或原料，反应条件较为苛刻，成本高等技术问题；尤其在环境方面，与传统的合成5‑氯‑1‑茚酮的工艺相比，避免了强酸对环境的污染问题以及大量废水的处理。

主权项

1.5‑氯‑1‑茚酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1) 间氯苯丙酸的制备，具有如下工艺流程：在 100mL 的三颈瓶中，加入甲酸 40g，二乙胺 29g，间氯苯甲醛10g和丙二酸8.9g，搅拌溶解，然后升温至 150℃，回流反应，TLC 检测反应完全后，倒入 400mL 的冰水中搅拌，然后浓盐酸调 pH 至 3‑4，过滤，滤饼用乙酸乙酯重结晶后得目标产物；(2) 5‑ 氯 ‑1‑ 茚酮的制备，具有如下工艺流程：在 100mL 烧瓶中，加入间氯苯丙酸9g，40mL二氯甲烷，丙二酰氯5.8mL，搅拌10min后缓慢加入 9.7g 氯化锌，反应2h，TLC 检测反应完全后，将反应液倒入400mL的冰水中，有机层用1mol/L盐酸洗涤，无水硫酸钠干燥，旋蒸得到产物。