[发明专利]一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇乙酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的合成方法，其特征在于以1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁为起始原料经偶联反应得到8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二炔，经加氢、一锅法脱保护及酯化得到(Z)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯和(E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的摩尔比处于(90%~99.5%):(10%~0.5%)的比例区间。本发明所提供的合成方法，利用1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁作为起始原料，开辟了一条新的反应路线，具备路线短，副产物少，操作简单常规，减少繁琐的反应后处理工作，提高了生产效率。本发明提供的方法可以满足在实际应用过程中不同昆虫信息素诱捕器或诱芯对异构体比例的要求，并且适合大规模的工业生产。 1

主权项

1.一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）以1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁为起始原料在溶剂A中，经偶联反应得到8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二炔；（2）步骤（1）得到的8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二炔在溶剂B中，在加氢催化剂的存在下，经加氢反应得到(Z/E)‑8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二碳烯，其中(Z)‑8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二碳烯与(E)‑8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二碳烯的摩尔比为(90%~99.5%):(10%~0.5%)；（3）步骤（2）得到的(Z/E)‑8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二碳烯在溶剂C中，先加入溶剂C体积0.1~5%的水和乙酰氯进行脱保护反应，然后继续滴加乙酰氯进行酯化反应得到(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯，其中(Z)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯与(E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的摩尔比为(90%~99.5%):(10%~0.5%)。