[发明专利]1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代芳基‑[1,2,3]‑三唑及其制备方法和应用

摘要

具有抗肿瘤活性1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物的制备及其应用，其核心结构是1,2,3‑三唑衍生物在1,4上的取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体的制备；4‑对位取代芳基基炔丙基醚的制备；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与4‑对位取代芳基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物。

主权项

化合物I的合成方法，其特征是包括以下步骤：步骤一：以2‑氨基‑D‑葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下反应生成2‑叠氮‑D‑葡萄糖中间体，2‑叠氮‑D‑葡萄糖中间体再与醋酸酐或乙酰氯在吡啶溶液中反应得到2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖；步骤二：炔丙醇与4‑对位取代基溴苄或4‑对位取代基氯苄在无机碱的作用下反应得到4‑对位取代基苄基炔丙基醚；所述4‑对位取代基为：4‑对甲基、4‑对甲氧基、4‑对氟基、4‑对氯基或4‑对溴基；步骤三：2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖与4‑对位取代芳基基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑ 乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代芳基‑[1, 2, 3]‑三唑 I；所述化合物I的结构式如下：。