[发明专利]一种N-乙酰氨基半乳糖的绿色合成方法

摘要

本发明公开了一种N‑乙酰氨基半乳糖的合成方法。该方法是以N‑乙酰氨基葡萄糖作为原料,先后与醇和特戊酰氯酰氯缩合，后者经三氟甲磺酸酐反转再脱去保护基团而得到N‑乙酰氨基半乳糖。本方法反应条件温和，安全性好。在合成过程中不产生氯化铝或锌废水，产生的副产物可以回收利用，且不使用对环境有害的溶剂，对环境友好，因此适于工业化生产。

主权项

1.一种N‑乙酰氨基半乳糖的合成方法，其特征在于：所述的制备方法包括按顺序进行的下列步骤：(1)以N‑乙酰氨基葡萄糖作为原料，以烷烃或苯类作为溶剂，在强酸的作用下与醇进行缩合，反应温度为60℃～150℃，反应结束后加入碱中和，浓缩，加入石油醚冷却析出固体，过滤得到中间体一(2)以卤代烃和吡啶作为溶剂，将上述中间体一与特戊酰氯在‑20～10℃的温度下反应，缓慢升至室温至反应完毕，加溶剂稀释，洗去吡啶，旋干得到中间体二(3)以卤代烃和吡啶作为溶剂，将上述中间体二与三氟甲磺酸酐在‑35～10℃的温度下反应，反应完毕后加水过夜回流，最后用酸洗去吡啶，旋干得到中间体三(4)将上述中间体三与一定浓度的盐酸混合，加热回流，反应结束后旋干水分，加入吡啶和乙酸酐，0～100℃反应过夜，反应完毕后淬灭，旋干，加入水和乙酸乙酯萃取，旋干、结晶得到中间体四(5)将上述中间体四加入饱和脂肪醇ROH溶解，加碱在0～100℃温度下搅拌过夜，加酸中和，旋干，用有机溶剂结晶，得到产品N‑乙酰氨基半乳糖；所述的步骤(1)中溶剂为正己烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯中的至少一种，溶剂与N‑乙酰氨基葡萄糖的用量比为1～10ml：1g；所述的步骤(1)中的醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、苯甲醇中的一种，用量为N‑乙酰氨基葡萄糖摩尔量的1‑20倍；所述的步骤(1)中强酸为硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、对甲苯磺酸、强酸性树脂中的至少一种，用量为N‑乙酰氨基葡萄糖摩尔量的0.1‑5倍；所述步骤(1)‑步骤(4)中的R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯甲基中的一种；所述的步骤(5)中的饱和脂肪醇ROH中R为碳原子数1到5的烷基。