[发明专利]一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法有效
| 申请号： | 201610001094.3 | 申请日： | 2016-01-05 |
| 公开（公告）号： | CN105646431B | 公开（公告）日： | 2020-03-31 |
| 发明（设计）人： | 王洪双;李惠静;吴彦超;周培林;张振国 | 申请（专利权）人： | 哈尔滨工业大学（威海） |
| 主分类号： | C07D311/78 | 分类号： | C07D311/78 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 264209 *** | 国省代码： | 山东;37 |
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| 摘要： | 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（‑）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环‑消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 海洋 天然 产物 puupehenone 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤（见附图）：a)环己二酮2在酸催化下，经过与脂肪醇反应，合成烷基保护的环己二酮3；b)烷基保护的环己二酮3和（‑）香紫苏醛4在碱催化下经aldol反应，合成双环倍半萜的beta‑羟基环己酮5；c)双环倍半萜的beta‑羟基环己酮5在酸催化下，经过羟基进攻羰基的亲核反应关环，同时完成半缩醛羟基、烷基保护基、beta‑羟基的消除反应，构建Puupehenone的基本骨架6；d)Puupehenone的基本骨架6再经过强碱脱氢，氧气氧化过程，合成最终天然产物Puupehenone 1。
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