[发明专利]一种4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃的制备方法

摘要

本发明提供了一种4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)的制备方法，所述的制备方法为碱性条件下，化合物(1)与磺酰化试剂反应得到化合物(2)；惰性气体氛围中，化合物(2)在碱性条件下反应得到产物(3)；本发明路线简单，巧妙地将化合物(2)的磺酸酯水解、环合、消除三步反应在“一锅”中完成，大大提高了反应效率，缩短了反应步骤，简化了操作工序，几乎以定量的收率制得高纯度的4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)；本发明合成方法反应条件温和、操作简便、收率高、选择性好、生产成本低、产品质量好，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益；

主权项

一种4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)的制备方法，其特征在于，所述的制备方法按如下步骤进行：(a)碱性条件下，化合物(1)与磺酰化试剂反应得到化合物(2)；所述的磺酰化试剂为：苯磺酰氯、对甲基苯磺酰氯或甲磺酰氯；(b)惰性气体氛围中，化合物(2)在碱性条件下反应得到产物4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)；所述的步骤(b)为：氮气保护下，有机溶剂B中，化合物(2)在碱性物质B作用下，于‑20～50℃反应5～24h，之后反应液B经后处理，得到产物4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)；所述化合物(2)与碱性物质B的投料物质的量之比为1：3～12；所述的有机溶剂B为：甲苯、二甲苯、四氢呋喃、2‑甲基四氢呋喃、二氧六环、甲醇、乙醇、叔丁醇、二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺；所述的碱性物质B为有机碱，所述的有机碱为：甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔戊醇钠、正丁基锂、六甲基二硅氨基锂、六甲基二硅氨基钠、六甲基二硅氨基钾、氢化钠、氨基钠中的一种或两种以上任意比例的混合物；式(2)中，R为苯磺酰基、对甲基苯磺酰基或甲磺酰基。