[发明专利]端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法

摘要

明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。

主权项

1.一种端基含联[2]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：步骤(1)二溴代DPP衍生物制备步骤以3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)为原料，经过内酰胺的氮烷基化取代，再经噻吩α位溴取代为可溶性二溴代DPP衍生物；步骤(2)三甲基硅基乙炔催化偶联步骤所述可溶性二溴代DPP衍生物的溴基与三甲基硅基乙炔发生碘化钯催化偶联反应，再经碳酸钾脱除三甲基硅基，得到单炔‑DPP衍生物；步骤(3)炔烷烃格拉泽偶联步骤所述单炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，得到最终产物，具体为：5‑双(烷基)‑3，6‑二(5‑炔‑噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮溶于无水四氢呋喃中，加入催化剂CuI(碘化亚铜)、NiCI·6H2O，加入TMEDA，室温搅拌5分钟后加入1‑炔烷基，升温到20‑45℃，搅拌16‑48小时，反应完成后，加入二氯甲烷萃取，水洗，收集有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸去溶剂，通过柱层析提纯得到紫红色粉末端基含联[2]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物(DPPDA[2]R1R2)。