[发明专利]一种新橙皮苷的合成工艺

摘要

本发明公开了一种新橙皮苷的合成工艺；其特征在于，包括以下步骤1)制备根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷，2)提纯根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷，3)制备新橙皮苷；本发明提供了一种可重复利用溶剂和催化剂、收率高、中间产物根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷及新橙皮苷分离纯化容易、成本低廉的合成新橙皮苷的工艺。本发明的产品新橙皮苷在生物活性方面显示出其具有广泛的药理作用，例如抗菌、抗炎、保护心血管系统、免疫调节等；另外，它还是合成甜味剂新橙皮苷二氢查耳酮的重要原料。

主权项

一种新橙皮苷的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：1)制备根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷将柚皮苷加入到反应器中后，再向反应器中加入质量分数为17.5％～22.5％的氢氧化钾溶液；在反应器中通入氮气将反应器中的空气赶出后加热至100℃，回流反应1.5～2.5h后得到混合物A；所述柚皮苷与氢氧化钾溶液的重量体积比(g∶mL)为1∶(10～15)；2)提纯根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷2.1)将混合物A置于冰浴中，使用浓盐酸将混合物A的PH调节至6±0.5，析出淡黄色晶体，加热70℃以上至晶体全部溶解，得到混合物B；所述浓盐酸的浓度范围为36％～38％；2.2)将混合物B在室温下静置2～4小时，冷却后结晶，减压抽滤，将得到的滤饼通过冰水进行洗涤至白色或灰白色，得到固体根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷；将洗涤后的滤饼溶于水中再次重结晶，抽滤，50℃真空干燥；所述滤饼与水的重量体积比(g∶mL)为1∶10～1∶15；3)制备新橙皮苷将步骤2.2)中得到的干燥后的根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷加入无水乙醇中搅拌溶解，再加入异香兰素和催化剂L‑脯氨酸和甘氨酸，通入氮气后，加热至回流，反应4～6h后得到混合物C；所述根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷、异香兰素、L‑脯氨酸、甘氨酸的摩尔比为1∶(1.5～2)∶(0.5～1)∶(0.5～1)；所述无水乙醇与根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷的体积重量比(mL∶g)为1∶8～1∶10；4)提纯新橙皮苷4.1)将步骤3)中得到混合物C进行减压抽滤，得到滤液和滤饼；4.2)将得到的滤液进行蒸发浓缩回收乙醇；将得到的滤饼用水洗涤后减压抽滤，共进行三次洗涤抽滤；4.3)将步骤4.2)中得到的滤饼第一次抽滤后的滤液浓缩，冷冻干燥后，得到能够回收的催化剂L‑脯氨酸和甘氨酸；将步骤4.2)中得到的滤饼三次洗涤抽滤后，在50℃条件下进行真空干燥，得到淡黄色新橙皮苷固体。